《湖心亭看雪》一个“痴”字写尽了张岱的疏狂与孤独、坚守与辛酸、无奈与抗争。
　　明朝的人文环境造就了张岱的痴狂。文弱书生张岱有着仗剑走天涯的豪气，欢歌操琴的自由，品茶弈棋的高雅，高朋满座的畅快，行走山水的惬意，居于高屋广厦的舒爽。明朝的人文环境满是疏狂二字。
　　张岱号陶庵，陶，快乐的样子;庵，是圆顶覆盖的小屋，隐居者居住的地方，有点与世隔绝、异常简陋的意思。明亡后的张岱隐居偏僻的剡溪山野，穿麻布衣服吃粗茶淡饭，甚至时有断炊的境况，但仍不肯苟于清廷为官，始终高昂着头颅。张岱晚号六休居士，六休即为眼、耳、鼻、舌、身、意不贪恋声、色、香、味、触、法，这是低到尘埃里的疏狂。要知道崇祯五年的张岱是“拥毳衣炉火”的，与这般豪奢生活断舍离，抛不开那一腔疏狂傲骨。
　　做自己想做，不惧孤独与寂寞。“大雪三日，湖中人鸟声俱绝”，芸芸众生安然入睡的寂夜去湖心亭看雪，是那样的任性，不解张岱心境的船夫虽陪同前往，因走不进张岱的心怀，被张岱视若无人，满含孤寂的无奈亦是疏狂个性的流露。
　　“念天地之茫然，渺沧海之一粟”。“雾淞沆砀”寒气逼人，全然不惧，傲骨风流跃然纸上。“天与云与山与水上下一白”，苍茫天地间遗世独立。“湖上影子惟长堤一痕，湖心亭一点，与余舟一芥”，物我合一的潇然洒脱，融入了这幅写意疏狂的山水画。
　　“至湖上有两人铺毡对坐”加“余”三人。三人曰众，像“我”这样执着于旧国的人很多啊，大喜若狂。哪知大喜的疏狂转为瞬间别离后的孤寂，真希望逢着旧国永不别离，逢着眷恋旧国的人汇聚成人海。但所有期望终化为乌有，身边只剩下被视为无存的舟子。与金陵人的偶遇化为影像，亦真亦幻，似有实无，那份孤寂痛彻心扉，演变为想自己所想的那份疏狂。这种喜逢遇饮与白居易当年那份“绿蚁新醅酒，红泥小火炉，晚来天欲雪，能饮一杯无”的天雪邀友的惬意实乃天地之别。故国之思无人能解的悲狂！
　　“湖心亭看雪”是真实的经历还是幻想的影像？
　　崇祯五年大雪三日实为艺术夸张，据载崇祯十五年天降大雪，雨雪三日，草木尽枯。此为一虚。但崇祯五年张岱雪后游西湖确有其事，当时的他风华正茂，指点江山，意气风发，今昔对比更念往昔，景有当日景，情是今日情。明朝经济繁荣，随之而来的是赌博饮酒的盛行，尤其是赌博，晚明人们以不会赌博为耻，这也是张岱疏狂的社会背景。大雪三日，众人正好闷在室内饮酒赌博，没那么寂静。疏狂的张岱即使更定后赏雪，也应有友人为伴，崇祯五年独赏雪，时空的错乱恐为二虚。亭上二人加“余”三人，实乃期盼众人皆有故国之思，张岱几位挚友殉国而死，以此寄念，实为三虚。张岱以"祟祯五年"来寄托自己的故国之思，慨叹天地间人之渺小。踉踉跄跄地坚守，无人能解的疏狂，以至友人看到隐居山野的张岱如野人一般，惊诧莫名。但疏狂的张岱不改其志，终为痴。
　　“痴"念故国的张岱隐居深山，穷困潦倒，著书立说，将满腔悲愤倾注于笔端，极言故国之情著成《陶庵梦忆》，既然为梦终为虚，再也看不到满目繁华的从前。满目繁华的晚明，造假之风盛行，卖鸡给你灌砂子，卖牛令牛强饮水，明朝仿佛一夜之间崩塌，实为积习已久，一己之私充斥头脑，大难来临一盘散沙，复国之念终为梦。只能执着于自己的坚守，不在清廷为官，以此明志。隐居著书时，不管心里承认不承认，大明已不在，仍执着于祟祯年间旧梦，此为一痴。
　　“痴”于山水，心心念念，简笔勾勒山水雪夜图，眼前"雾淞沆砀"洁白无瑕，远方“天与云与山与水”浑然一体上下全白，苍茫天地间，众人皆睡我独醒，将满腔忠诚寄于写意山水间，此为二痴。
　　登亭遇痴友，一“强”字写尽了期盼知己的强烈，酒逢知己千杯少，畅快淋漓间只有“金陵”二字，虽已改朝换代，但内心只容得下金陵，是为三痴。
　　“痴”字间亦隐含着丝丝疏狂的欢畅。“大雪三日”，众人闭门，我执意于夜深时赴湖心亭赏雪，不屑舟子的异样，尽享独有的那份洒脱。
　　白茫茫的雪夜里，我只是那如小草般飘摇的小舟中的一点，直视自身的渺小，与天地融为一体，物我合一，那份洒脱与天地同在。
　　亭上遇金陵人，陌生的熟悉，欣喜若狂，举杯畅饮，没有拖泥带水拉拉扯扯，有的是转身而别尽兴而归的洒脱。
　　但洒脱的背后亦是不可言说的孤独与寂寞！
　　张岱写尽自己的孤独与寂寞，舟子的存在不可或缺。舟子陪张岱去湖心亭，张岱却视为独往，张岱与舟子分处不同的心灵世界，走不进彼此，那份隔膜的壁障如暗夜的墙越来越黑得厚重，舟子除了划船，已然成了可有可无的多余人，那份孤傲与天地同在。与金陵人畅饮而别，张岱已走出了暂时的欢畅，舟子却还在喃喃自语，一个“痴”字道出了张岱的孤独与寂寞，此时的舟子已然成了不可或缺的衬托。
　　张岱的孤傲不光人不解，鸟亦闭声，那份孤独只有在静对山林的暗夜释放。遥想当年，此刻隐居山野，布衣粗食的张岱会有多少个不眠之夜？过惯了锦衣玉食生活的孤傲文人耐得住寂寞，以笔为剑把满腔热血倾注笔端。《陶庵梦忆》《西湖梦寻》《石匮书》是故国之思的宣言。
　　张岱虽心系故国，却无复国之力。明亡后，那份無奈与辛酸渗透纸背，化为疏狂的自省，与行走山野、谈笑天地间、悠游自在的旧我告别，留给世人的是孤高自守且疏狂的张岱。评价张岱怎一个“痴”字了得，且唯“痴”字评其最佳。