First Magnesium-mediated Carbonyl Benzylation in Water

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Catalyzed by AgNO3, Mg was found for the first time to be able to mediate the coupling reaction between aromatic aldehydes and benzyl bromide or chloride in water. The yields were slightly higher than the recent results for Mg-mediated allylation despite the fact that aqueous benzylation is intrinsically much harder than allylation. It was also found that the coupling reaction was chemoselective for aromatic aldehydes over aliphatic aldehydes, and chemoselective for aromatic aldehydes over aromatic ketones. Catalyzed by AgNO3, Mg was found for the first time to be able to mediate the coupling reaction between aromatic aldehydes and benzyl bromide or chloride in water. The yield were slightly higher than the recent results for Mg-mediated allylation despite the fact that aqueous benzylation is was intrinsically much harder than allylation. It was also found that the coupling reaction was chemoselective for aromatic aldehydes over aliphatic aldehydes, and chemoselective for aromatic aldehydes over aromatic ketones.
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