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【摘要】同分异构是高中有机化学中的一个重要概念,在近几年化学高考的有机部分,每年必考,在可预见的未来,同分异构体的判断与书写仍将是高考的热点和重点。本文通过列举高中有机化学中的同分异构现象以及书写技巧,与同行交流,以期待更好的解决此类问题。
【关键词】有机化学 同分异构体 书写技巧
【中图分类号】G634.8
有机物同分异构体的推导与判断,是高中有机化学教学的重点和难点。虽然同分异构体的知识在高中化学教材中只占很少篇幅,但它贯穿于高中有机化学的始终。同分异构体知识起点低,但综合性强,难度大。从有机物结构、性质的推导,直至计算,无不与同分异构体的知识紧密相连。因此,通过对同分异构体的书写,不但可以考查学生对于同分异构的概念理解,更提升了学生对于有机化学的综合理解能力和空间思维能力。
如何在教学中引导学生突破同分异构体的难关?笔者通过对高考考试大纲的研究,结合教材特点和学生实际,个人做了一些有益的探索,与同行共勉。
一、明确考纲要求
1、课标内容:
(1)了解有机物存在同分异构现象的原因,理解有机物碳架异构、官能团类别异构、官能团位置异构等现象,知道存在立体异构(顺反异构、对映异构)现象。(2)通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。
2、能力要求:
(1)了解有机物数目众多和异构现象存在的本质原因。碳原子彼此链接的可能形式。(2)理解同分异构的概念,能够辨认和列举同分异构体。
二、高中阶段常见同分异构的类型
有机物产生同分异构体的本质在于原子排列顺序不同,在高中阶段主要指下列几种情况:
1、 碳架异构(指碳原子之间连接成不同的链状或环状而造成的异构);
2、 位置异构(指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构);
3、 类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构,也称官能团异构)。具体详见表1:
三、同分异构书写技巧
1、减碳法
此法主要适用于链烃同分异构体的书写。首先需要判断烃的种类,如为饱和烃,即可使用此法:碳链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。
4、插入法
此法与上述各法相比有如下特点:①方法简单,便于掌握和应用;②速度快,准确性高;③应用范围广,方法类似。具体步骤如下:第一步,抽出官能团或其中某部分,烯烃为双键,炔烃为叁键,醇、醚、酚为“—O—”,醛和酮为“—CO—”,羧酸和酯为“—COO—”。第二步,剩下的碳链写出同分异构体,并利用对称的方法判断出同分异构体中的等效氢键和碳碳键的个数。第三步:不同位置插入官能团或其中某部分。
例4:请写出 的酯类化合物的同分异构体(要求:分子中含有苯环)。
析:如果以—COO—为插入基团,含有苯环的分子式为 的有机物的结构简式为: 。如果把—COO—插入到 中有:⑴插入到碳氢键中,必须让羰基与氢原子链接,分别插入甲基的碳氢键中或者插入甲基处于邻位、间位、对位的苯基碳氢键中,一共有4种。⑵插入碳碳键中,一共2种。得出酯类的同分异构体为:
四、结语
总之,同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。在书写和判断的过程中,不僅考查了学生对有机化学基础知识的掌握,同时也考查了学生的空间想象能力,故在目前的新课程改革注重综合素质的考查中显得尤为重要,因此这部分内容仍是近年高考命题的热点。通过对高考大纲和典型例题的分析,总结以上方法,为学生更好的解决此类问题,以提供思路。
【参考文献】
[1] 刘海丽.有机物同分异构体的书写[J].中小学教育,2009,(11):78
[2] 曾昭琼. 有机物化学[M].北京:高等教育出版社,2001
[3] 陈筱勇.书写同分异构体的六种思想.化学教学.,2009(10):71.
[4] 王义.插入法书写有机物同分异构体的方法与技巧.化学教学,2011(12):61.
[5] 马德高.《新课程高考总复习》.全线突破,2010
[6] 董军.有机物同分异构体书写方法的系統学习.中学化学教学参考,2008(05):26.
【关键词】有机化学 同分异构体 书写技巧
【中图分类号】G634.8
有机物同分异构体的推导与判断,是高中有机化学教学的重点和难点。虽然同分异构体的知识在高中化学教材中只占很少篇幅,但它贯穿于高中有机化学的始终。同分异构体知识起点低,但综合性强,难度大。从有机物结构、性质的推导,直至计算,无不与同分异构体的知识紧密相连。因此,通过对同分异构体的书写,不但可以考查学生对于同分异构的概念理解,更提升了学生对于有机化学的综合理解能力和空间思维能力。
如何在教学中引导学生突破同分异构体的难关?笔者通过对高考考试大纲的研究,结合教材特点和学生实际,个人做了一些有益的探索,与同行共勉。
一、明确考纲要求
1、课标内容:
(1)了解有机物存在同分异构现象的原因,理解有机物碳架异构、官能团类别异构、官能团位置异构等现象,知道存在立体异构(顺反异构、对映异构)现象。(2)通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。
2、能力要求:
(1)了解有机物数目众多和异构现象存在的本质原因。碳原子彼此链接的可能形式。(2)理解同分异构的概念,能够辨认和列举同分异构体。
二、高中阶段常见同分异构的类型
有机物产生同分异构体的本质在于原子排列顺序不同,在高中阶段主要指下列几种情况:
1、 碳架异构(指碳原子之间连接成不同的链状或环状而造成的异构);
2、 位置异构(指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构);
3、 类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构,也称官能团异构)。具体详见表1:
三、同分异构书写技巧
1、减碳法
此法主要适用于链烃同分异构体的书写。首先需要判断烃的种类,如为饱和烃,即可使用此法:碳链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。
4、插入法
此法与上述各法相比有如下特点:①方法简单,便于掌握和应用;②速度快,准确性高;③应用范围广,方法类似。具体步骤如下:第一步,抽出官能团或其中某部分,烯烃为双键,炔烃为叁键,醇、醚、酚为“—O—”,醛和酮为“—CO—”,羧酸和酯为“—COO—”。第二步,剩下的碳链写出同分异构体,并利用对称的方法判断出同分异构体中的等效氢键和碳碳键的个数。第三步:不同位置插入官能团或其中某部分。
例4:请写出 的酯类化合物的同分异构体(要求:分子中含有苯环)。
析:如果以—COO—为插入基团,含有苯环的分子式为 的有机物的结构简式为: 。如果把—COO—插入到 中有:⑴插入到碳氢键中,必须让羰基与氢原子链接,分别插入甲基的碳氢键中或者插入甲基处于邻位、间位、对位的苯基碳氢键中,一共有4种。⑵插入碳碳键中,一共2种。得出酯类的同分异构体为:
四、结语
总之,同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。在书写和判断的过程中,不僅考查了学生对有机化学基础知识的掌握,同时也考查了学生的空间想象能力,故在目前的新课程改革注重综合素质的考查中显得尤为重要,因此这部分内容仍是近年高考命题的热点。通过对高考大纲和典型例题的分析,总结以上方法,为学生更好的解决此类问题,以提供思路。
【参考文献】
[1] 刘海丽.有机物同分异构体的书写[J].中小学教育,2009,(11):78
[2] 曾昭琼. 有机物化学[M].北京:高等教育出版社,2001
[3] 陈筱勇.书写同分异构体的六种思想.化学教学.,2009(10):71.
[4] 王义.插入法书写有机物同分异构体的方法与技巧.化学教学,2011(12):61.
[5] 马德高.《新课程高考总复习》.全线突破,2010
[6] 董军.有机物同分异构体书写方法的系統学习.中学化学教学参考,2008(05):26.