【摘 要】
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以廉价的2-溴苯甲醚制取了格氏试剂,通过Kumada偶联反应得到2-噻吩基苯甲醚,再通过吡啶盐酸盐脱甲基得到2-噻吩基苯酚。从催化剂、配体、溶剂等方面对Kumada偶联反应进行了筛
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以廉价的2-溴苯甲醚制取了格氏试剂,通过Kumada偶联反应得到2-噻吩基苯甲醚,再通过吡啶盐酸盐脱甲基得到2-噻吩基苯酚。从催化剂、配体、溶剂等方面对Kumada偶联反应进行了筛选和优化,结果表明Kumada偶联反应时,72℃以Pd(dppf)Cl2(0.001 mol)为催化剂(dppf,二茂铁),三苯基膦(PPh3)和1,1’-双(二苯基膦)二茂铁(dppf)作为配体,四氢呋喃和乙二醇二甲醚为混合溶剂,反应16 h,得到2-噻吩基苯甲醚,纯度95%,产率65%。再通过吡啶盐酸盐脱甲基得到2-噻吩基苯酚,纯度大于98%,产率65%。该方法原料便宜,后处理简单,收率较高。
Grignard reagent was prepared by cheap 2-bromoanisole, 2-thienylanisole was obtained by Kumada coupling reaction, and then demethylated by pyridine hydrochloride to obtain 2-thienylphenol. The Kumada coupling reaction was screened and optimized from the aspects of catalysts, ligands and solvents. The results showed that Pd (dppf) Cl2 (0.001 mol) catalyst (dppf, ferrocene) Triphenylphosphine (PPh3) and 1,1’-bis (diphenylphosphino) ferrocene (dppf) as ligand, tetrahydrofuran and ethylene glycol dimethyl ether as a mixed solvent, the reaction 16 h, to give 2-thiophene Anisidine, purity 95%, yield 65%. Demethylation with pyridine hydrochloride afforded 2-thienylphenol with a purity of more than 98% and a yield of 65%. The method has the advantages of cheap raw materials, simple post-treatment and high yield.
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