可见光诱导8-氨基喹啉衍生物二氟烷基化反应

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室温条件下,研究了铜催化可见光诱导8-氨基喹啉衍生物C5位二氟烷基化反应.以蓝色LED为光源,面式-三(2-苯基吡啶)合铱配合物〔fac-Ir(ppy)3〕为光敏剂,8-氨基喹啉衍生物与二氟溴乙酸乙酯产生的二氟乙酸乙酯自由基发生C—C偶联反应.在CuI催化下合成15个C5位二氟烷基化的8-氨基喹啉衍生物(Ⅲa~Ⅲo).通过1HNMR、13CNMR、FTIR和HR-MS对产物的结构进行确证.8-氨基喹啉衍生物的转化率为50%~90%,反应收率范围为21%~58%.该反应条件温和,含有卤素、硫醚和氰基官能团的底物都能发生反应.自由基捕获剂2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧(TEMPO)能捕获到二氟乙酸乙酯自由基,验证该反应过程可能经过自由基单电子转移.
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