相转移催化双Michael缩合反应合成螺环化合物

来源 :北京师范大学学报(自然科学版) | 被引量 : 0次 | 上传用户:x8890367
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de Jongh 和 Wynberg 第一个报导了利用1,3-环己二酮与交叉共轭α,β-不饱和酮进行双 Michael 缩合的一锅反应,合成了螺环化合物.但这个螺环作用因产率低而受到限制,例如环己酮和环戊酮产率分别为5.3%和0%. 本文利用丙二酸亚异丙酯(Ⅱ)在相转移催化剂 TBAB、无水 K_2CO_3和 DMF 存在下,于室温实现了与1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮(Ⅰ)之间的固—液相转移催化的双 Michael 缩合一锅反应,合成了7个3,3-二甲基-7,11-二芳基螺〔5-5〕-2,4-二氧杂十一烷-1,5,9,-三酮(Ⅲ),均为文献上没有报导过的新化 de Jongh and Wynberg first report the synthesis of spiro compounds by a one-pot reaction of 1,3-cyclohexanedione with a double Michael condensation of cross-conjugated α, β-unsaturated ketones For example, the yield of cyclohexanone and cyclopentanone is 5.3% and 0%, respectively.In this paper, using isopropylmalonate (Ⅱ) in the presence of phase transfer catalyst TBAB, anhydrous K 2 CO 3 and DMF , A double Michael condensation one-pot reaction with solid-liquid phase transfer catalysis with 1,5-diaryl-1,4-pentadiene-3-one (Ⅰ) was achieved at room temperature. Seven 3 , 3-dimethyl-7,11-diarylspiro [5-5] -2,4-dioxoundecane-1,5,9-trione (III) Reported Xinhua
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