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摘 要：查阅了国内外大量的文献，总结出叶醇的各种合成工艺，并对各条合成路线的优劣作了初步的评价。
关键词：叶醇 顺-3-已烯-1-醇 合成 综述
一、前言
叶醇，学名顺-3-已烯-1-醇，是具有强烈绿色嫩叶清香气味的无色液体，香气清新浓然叶醇及其酯不仅是名贵的香料，还是香精生产中不可缺少的调香物质，主要用于食品工业中香精的调配， 在化妆品方面，目前至少已在40种以上合成香料和香精中含有叶醇成分。叶醇几乎存在于一切绿色植物中，主要存在于茶叶、薄荷、茉莉花、葡萄、柚子等，其天然提取物可由这些植物分离提取，但由于其沸点低，且在水中溶解度较大，因而提纯分离难度较高，因此采用天然提取的叶醇生产量极小且生产成本高。为此国内外化学工作者开发了多种生物和化学合成工艺，有的已经工业化生产。目前已经工业化或具有工业化前景的叶醇合成工艺主要有以下几条路线：3-已炔-1-醇选择催化加氢法、共轭双烯醇的选择性氢化法、以四氢呋喃及其衍生物为原料的合成法、生物化工合成法等。目前国外工业化技术以3-已炔-1-醇制备是关键，现已工业化的3-已炔-1-醇合成方法按原料路线分有乙炔法、丁炔法、丙炔醇法等。 目前采用的工艺为自主研发优化的，通过Diels-Alder反应生成叶醇中间体，在活性金属、二乙胺存在的环境条件下发生开环反应直接生成叶醇。此反应周期短，收率高，原辅料利用率高，三废污染少，是一条十分有价值的反应工艺。
近代的香料香精工业已成为世界上增长速度最快的产业之一，无论是国际市场还是国内市场，香精香料都有巨大需求，发展前景广阔。叶醇类香料主要用于食品工业中，叶醇广泛应用于有天然新鲜风味的香蕉、草莓、柑桔、玫瑰香葡萄、苹果等香精的调配，也与乙酸、戊酸、乳酸等酯类并用，以改变食品口味，主要用于抑制清凉饮料和果汁的甜味余味。在欧美国家叶醇调配的香精主要用于化妆品，在化妆品方面，全世界数十种著名的香精配方中均含有叶醇成分，通常只要加入0.5%或更少叶醇便有显著的清香气味，并可以调配各种与天然香料类似的人造精油如铃兰型、丁香型、橡苔型和熏衣草型精油等，也可用于调配各种花香型香精，使人造精油和香精具有清香的头香香韵。此外，叶醇及其衍生物的使用作为香料行业绿色化进程的一个标志，近年来发展迅速，由叶醇通过酯化反应派生出的衍生物，延续了叶醇的香气，并通过改良具备了自身特有的芳香，广泛应用与化妆品、食用香精的调香，也是世界流行的清香型名贵香料之一，有着广泛的应用价值。
二、合成路线综述
化学合成方法合成叶醇的关键是如何高收率和立体选择性的引入3一顺式双键。而引入3一顺式双键的方法主要有5种：①3一己炔一1一醇的催化氢化；②共轭双烯醇及其衍生物的选择性还原；③2一乙基一3一氯代四氢呋喃的还原开环；④顺式烯烃衍生物的转化；⑤利用Witting反应.
1. 3一己炔一1一醇的催化氢化
该法是目前最成熟的工业化方法，国外工业化技术由3一己炔一1一醇在催化剂存在下进行部分加氢，制成完全的顺式结构，该步反应关键在于3一己炔一1一醇的选择性半氢化反应的催化剂选择，不同公司采用催化剂有所不同，主要有Lindler催化剂、Pd/CaC03、Pd/C等，国内研究重点也集中于该工艺技术，其中3一己炔一1一醇制备是关键，现已工业化的3一己炔一1一醇合成方法按原料路线分有以下几种：（1）以石油化工基础原料丁炔或丁二烯与环氧乙烷在金属钠或液氨中制备，此法是国外生产叶醇的主要方法，他们用基本原料丁炔或丁二烯与环氧乙烷在金属钠和液氨中先制得关键中间体3一己炔一1一醇，再控制催化氢化即得叶醇，纯度高达99.9%，其收率为37.8%，此法的缺点是反应时间长，但具有原料易得、价廉，操作方便，设备简单，中间反应步骤少，产品纯度好，收率较高，成本低等优点，应用于工业生产非常经济.（2）以乙炔与环氧乙烷为起始原料，先制成3一乙炔一1一醇，然后将它在林德拉催化剂的作用下，使三键部分加氢，还原成双键，得到高纯度叶醇，产率可达80%.测定产品的红外光谱，完全没有反式的一CH—CH一吸收峰.这是一条成熟的合成路线，具有原料易得，收率较高，副产物少等特点，缺点是工序较长，合成步骤多，工序复杂，且需要深度冷冻.（3）以丙炔醇为原料，先将它转化为氯代丙炔，然后与甲基格式试剂反应生成丁炔基氯化镁，再与环氧乙烷反应水解后生成3一己炔一1一醇，最后用钯/碳选择性催化加氢得到叶醇，纯度高达99%，总收率37.8%.日本信越公司则采用丙炔醇转化成磺酸酯代替氯代丙炔，其后续反应条件与上述基本相同，但3一己炔一1一醇的收率由62% 提高到65%，叶醇的收率由61% 提高到63%，纯度几乎一样；该法具有原料易得、价廉，反应条件温和，操作工序和时间较短，设备简单，产品纯度高，收率高等优点，较适合于工业化生产.（4）我国《有机化学》杂志报道吴世辉等人采用丙醛与二氯二甲基膦酸二酯反应生成二氯代丁烯，后者与正丁基锂作用生成丁炔锂，再与环氧乙烷反应得到3一己炔一1一醇，该法反应时间短，产率高，但需多次深度冷冻，能耗大，条件苛刻，实现工业化有困难.
2.共轭双烯醇的选择性还原
2.1乙醛一巴豆醛法
1982年，日本学者A.Furuhata等人报道当用Cr（co）6 或Cr（co）3的芳基复合催化剂时可使反，反一共轭双烯选择氢化，高收率、高立体选择性的得到顺式构型烯烃。他们用此关键反应立体选择性的合成了叶醇。合成中的主要步骤包括：乙醛与巴豆醛在磷酸催化下的羟醛缩合，硼氢化钠还原得到（E，E）一2，4一己二烯一1一醇，后者用Cr（co）6作为催化剂，在甲醇中进行选择性1，4一加氢，收率为90%，产物中顺式异构体（叶醇）含量大于98。此外，也有文献报道以乙醇和巴豆醛为原料，以吗琳和含水磷酸为催化剂在90-95℃反應，产物分离后得2，4一己二烯一1一醛；再于室温下加入硼氢化钠（NaBH）进行还原，所得反应产物经分离得2，4一己二烯一1一醇；然后用Cr（CO）6催化加氢，产物经分离得产品叶醇，总收率为29%。该法原料易得，反应条件温和，但总收率偏低，是一条值得探讨的合成路线。 2.2山梨酸法
此法可以山梨酸为原料，制得山梨酸酯，然后用氢化铝锂还原成山梨醇。最后山梨醇在催化剂如ZnO/CdO、Cr（CO） 6 等的作用下进行选择性氢化，合成叶醇。该法除高压外反应条件温和，收率较高，且山梨酸对人体无害，若能用固体酸代替硫酸作催化剂，则可以减少设备腐蚀.袁冬梅也报道如下制法：三梨酸在无水乙醚中用LiAlH4作还原剂在26℃～30℃下反应1.5h，然后在Mo（CO）6 的存在下在高压釜中进行选择性氢化反应，在温度120℃～140℃下反应5～6 h即得叶醇，收率可达71.2%，此法收率较高，但消耗较多的LiAlH4，副产物较多，且需高压。
2.3乙烯基乙炔法
以乙烯基乙炔为原料，在-40℃— -35℃下先与钠的液氨溶液反应制得乙烯基乙炔钠，再与环氧乙烷反应后，所得产物经过滤，减压蒸馏得3一己炔5一烯一1一醇；再加入Pd—c催化剂，通过选择性加氢得叶醇（纯度91%），收率47.5%。该法反应时间长，需多次深度冷冻及高压氢化，且乙烯基乙炔有毒。
四川天然气化工所于1985年对该路线进行了详细的研究并作了改进。将一定量的乙烯基乙炔冷却后加入到乙基格式试剂中，反应维持在0～10℃ ，然后加入环氧乙烷，加毕，搅拌一定时间，用NH4CI水溶液水解，得到3一己炔一5一烯一1一醇，其收率大于40% ，3一己炔一5一烯一1一醇在P一2Ni催化剂、加氢压力4Mpa和常温下，得到纯度大于60%的叶醇.改进后的路线不用液氨作溶剂，使反应变得温和，操作时间大大缩短，收率也较高，适合于工业化生产。
3. 2一乙基一3一氯代四氢呋喃的开环—四氢呋喃法
四氢呋喃与Cl2于30-35℃反应，产物经减压蒸馏得2，3一二氯代四氢呋喃；再加入格氏试剂反应后得（z，E）一2一乙基一3一氯代四氢呋喃，分馏得（z）-2-乙基一3一氯代四氢呋喃，最后加入钠开环，反应产物经减压蒸馏得叶醇，其顺式异构体的比例与所用的金属和反应条件有关，
1987年，丁新腾等人发现 ，当用钠还原开环时得到的顺式异构体（叶醇）和反式异构体的比例约为1：1，而当用镁还原开环时，叶醇的含量由51%上升到95%，反式异构体的含量由49%下降到5%.该法反应条件温和产品纯度高，但反应时间长，需用格氏试剂，操作严格。
1991年，尤田耙等人用国产的四氢呋喃为原料，按照Normant方法先制成3一己烯一1一醇的顺反异构体的混合物，二者不经分离，通过加溴、消去转化成3一己炔一1一醇，最后通过加氢得到含95%的叶醇.此法增加了加溴和消去步骤，但可保证叶醇的质量，提高了产品纯度.
4.顺式烯烃衍生物的转化
4.1以乙基锂为原料
1989年，李正名[等报道了一条新的叶醇的立体选择合成路线。他们以乙基锂为原料，先转化成乙基铜锂试剂，继而与乙炔反应得到顺式构型的1一丁烯基铜锂试剂，后者与环氧乙烷反应，便得到叶醇，总收率为40%。该法产品纯度高，但需要在低温下操作，能耗大，条件要求苛刻。
4.2 乙炔一三乙基铝法
烷基铝与乙炔反应也能得到顺式构型的双键用于叶醇的合成。Watson等将Al（CH2CH3）3和乙炔在35℃/0.194Mpa下反应得到88%（质量分数）的（Z）一CH3CH2CH—CHA1（CH2CH3）2，在以苯为溶剂，低于6℃下于环氧乙烷反应，然后水解得到含叶醇67.8%（质量分数）的3一己烯一1一醇.后来他们以二氧杂环己烷为溶剂，其最终产品中叶醇的质量分数提高到91%.该法在常温下进行，不需要深度冷冻，产品纯度高.唯一的缺点是Al（CH 2CH3）3在空气中易燃，而且遇水易发生爆炸，必须在氮气保护下反应。
4.3 1，3一戊二烯一多聚甲醛法
在高压釜中，1，3-戊二烯與多聚甲醛在对苯二酚存在下，于200℃进行Diels—Alder反应5h，得到收率51.5% 的2一甲基一2H一吡喃，2一甲基一2H一吡喃于一60℃下用活性金属和二乙胺还原3h，得到收率85%的叶醇，总的收率45%.用此法生产叶醇.该法合成步骤少，收率高，有发展前途。
5.Witting反应——3-氯丙醇-三苯基膦-丙醛法
该法反应条件温和，合成路线短，纯度高达99%以上，收率高（总收率80.5%），原料易得.但由于Witting试剂制备困难，不易与产物分离，故难以工业化.其它合成方法如丙烯基环氧丙烷法由于原料不易得，难以工业化，大茴香醚法由于合成步骤多，产率低等原因也不适合工业化。
三、结论
目前采用的1，3一戊二烯一多聚甲醛法，通过自主研发对工艺线路进行了优化，具有产品反应周期短、含量高、副反应少、生产成本低、三废少等优点，是一条十分有价值的反应工艺，具有良好的工业化前景。
参考文献
[1]黄明泉，孙宝国，田红玉，肖 阳.叶醇的研究进展. 北京工商大学学报（自然科学版）.2005
[2] Clark G S.合成香料—— 叶醇[J].李宏，何迎春，译.天津轻工，1991，（1）：38—42；（2）：26—28.
[3] 李春秋，李增光.叶醇的合成[J].广东化工，1985，（1）：39—41.
[4] 黄代忠.叶醇工艺路线[J].陕西化工，1990，（6）：34—36.
[5] 李秀英，刘海峰.叶醇的合成路线进展[J].精细石油化工，1996，（2）：50—53.
[6] 唐正姣，欧阳贻德.叶醇的合成方法与发展前景[J].精细石油化工，2001，（5）：59—64.
[7] 夏铮南.王文君 香料与香精北京：中国物资出版社l998 l04～ lO6
[8] 丁新腾 有机化学.1997.（4）291～293
[9] 吴雄，李艳萍，张怡珠.3一己烯一1一醇合成方法的研究.精细化工，1996，13（1）：50
[10] 周家华，何勇.孙志斌.3一己烯一1一醇的合成.精细化工，1997，14 （3）：13
[11] Stephan S，Englert U，H olschler B D.Stereose—lective catalytic hydrogenation of sorbic acid andsorbic alcohol with new Cp Ru complexes[J].Chem Commun，2000，（3）：217—218.
关键词：叶醇 顺-3-已烯-1-醇 合成 综述
一、前言
叶醇，学名顺-3-已烯-1-醇，是具有强烈绿色嫩叶清香气味的无色液体，香气清新浓然叶醇及其酯不仅是名贵的香料，还是香精生产中不可缺少的调香物质，主要用于食品工业中香精的调配， 在化妆品方面，目前至少已在40种以上合成香料和香精中含有叶醇成分。叶醇几乎存在于一切绿色植物中，主要存在于茶叶、薄荷、茉莉花、葡萄、柚子等，其天然提取物可由这些植物分离提取，但由于其沸点低，且在水中溶解度较大，因而提纯分离难度较高，因此采用天然提取的叶醇生产量极小且生产成本高。为此国内外化学工作者开发了多种生物和化学合成工艺，有的已经工业化生产。目前已经工业化或具有工业化前景的叶醇合成工艺主要有以下几条路线：3-已炔-1-醇选择催化加氢法、共轭双烯醇的选择性氢化法、以四氢呋喃及其衍生物为原料的合成法、生物化工合成法等。目前国外工业化技术以3-已炔-1-醇制备是关键，现已工业化的3-已炔-1-醇合成方法按原料路线分有乙炔法、丁炔法、丙炔醇法等。 目前采用的工艺为自主研发优化的，通过Diels-Alder反应生成叶醇中间体，在活性金属、二乙胺存在的环境条件下发生开环反应直接生成叶醇。此反应周期短，收率高，原辅料利用率高，三废污染少，是一条十分有价值的反应工艺。
近代的香料香精工业已成为世界上增长速度最快的产业之一，无论是国际市场还是国内市场，香精香料都有巨大需求，发展前景广阔。叶醇类香料主要用于食品工业中，叶醇广泛应用于有天然新鲜风味的香蕉、草莓、柑桔、玫瑰香葡萄、苹果等香精的调配，也与乙酸、戊酸、乳酸等酯类并用，以改变食品口味，主要用于抑制清凉饮料和果汁的甜味余味。在欧美国家叶醇调配的香精主要用于化妆品，在化妆品方面，全世界数十种著名的香精配方中均含有叶醇成分，通常只要加入0.5%或更少叶醇便有显著的清香气味，并可以调配各种与天然香料类似的人造精油如铃兰型、丁香型、橡苔型和熏衣草型精油等，也可用于调配各种花香型香精，使人造精油和香精具有清香的头香香韵。此外，叶醇及其衍生物的使用作为香料行业绿色化进程的一个标志，近年来发展迅速，由叶醇通过酯化反应派生出的衍生物，延续了叶醇的香气，并通过改良具备了自身特有的芳香，广泛应用与化妆品、食用香精的调香，也是世界流行的清香型名贵香料之一，有着广泛的应用价值。
二、合成路线综述
化学合成方法合成叶醇的关键是如何高收率和立体选择性的引入3一顺式双键。而引入3一顺式双键的方法主要有5种：①3一己炔一1一醇的催化氢化；②共轭双烯醇及其衍生物的选择性还原；③2一乙基一3一氯代四氢呋喃的还原开环；④顺式烯烃衍生物的转化；⑤利用Witting反应.
1. 3一己炔一1一醇的催化氢化
该法是目前最成熟的工业化方法，国外工业化技术由3一己炔一1一醇在催化剂存在下进行部分加氢，制成完全的顺式结构，该步反应关键在于3一己炔一1一醇的选择性半氢化反应的催化剂选择，不同公司采用催化剂有所不同，主要有Lindler催化剂、Pd/CaC03、Pd/C等，国内研究重点也集中于该工艺技术，其中3一己炔一1一醇制备是关键，现已工业化的3一己炔一1一醇合成方法按原料路线分有以下几种：（1）以石油化工基础原料丁炔或丁二烯与环氧乙烷在金属钠或液氨中制备，此法是国外生产叶醇的主要方法，他们用基本原料丁炔或丁二烯与环氧乙烷在金属钠和液氨中先制得关键中间体3一己炔一1一醇，再控制催化氢化即得叶醇，纯度高达99.9%，其收率为37.8%，此法的缺点是反应时间长，但具有原料易得、价廉，操作方便，设备简单，中间反应步骤少，产品纯度好，收率较高，成本低等优点，应用于工业生产非常经济.（2）以乙炔与环氧乙烷为起始原料，先制成3一乙炔一1一醇，然后将它在林德拉催化剂的作用下，使三键部分加氢，还原成双键，得到高纯度叶醇，产率可达80%.测定产品的红外光谱，完全没有反式的一CH—CH一吸收峰.这是一条成熟的合成路线，具有原料易得，收率较高，副产物少等特点，缺点是工序较长，合成步骤多，工序复杂，且需要深度冷冻.（3）以丙炔醇为原料，先将它转化为氯代丙炔，然后与甲基格式试剂反应生成丁炔基氯化镁，再与环氧乙烷反应水解后生成3一己炔一1一醇，最后用钯/碳选择性催化加氢得到叶醇，纯度高达99%，总收率37.8%.日本信越公司则采用丙炔醇转化成磺酸酯代替氯代丙炔，其后续反应条件与上述基本相同，但3一己炔一1一醇的收率由62% 提高到65%，叶醇的收率由61% 提高到63%，纯度几乎一样；该法具有原料易得、价廉，反应条件温和，操作工序和时间较短，设备简单，产品纯度高，收率高等优点，较适合于工业化生产.（4）我国《有机化学》杂志报道吴世辉等人采用丙醛与二氯二甲基膦酸二酯反应生成二氯代丁烯，后者与正丁基锂作用生成丁炔锂，再与环氧乙烷反应得到3一己炔一1一醇，该法反应时间短，产率高，但需多次深度冷冻，能耗大，条件苛刻，实现工业化有困难.
2.共轭双烯醇的选择性还原
2.1乙醛一巴豆醛法
1982年，日本学者A.Furuhata等人报道当用Cr（co）6 或Cr（co）3的芳基复合催化剂时可使反，反一共轭双烯选择氢化，高收率、高立体选择性的得到顺式构型烯烃。他们用此关键反应立体选择性的合成了叶醇。合成中的主要步骤包括：乙醛与巴豆醛在磷酸催化下的羟醛缩合，硼氢化钠还原得到（E，E）一2，4一己二烯一1一醇，后者用Cr（co）6作为催化剂，在甲醇中进行选择性1，4一加氢，收率为90%，产物中顺式异构体（叶醇）含量大于98。此外，也有文献报道以乙醇和巴豆醛为原料，以吗琳和含水磷酸为催化剂在90-95℃反應，产物分离后得2，4一己二烯一1一醛；再于室温下加入硼氢化钠（NaBH）进行还原，所得反应产物经分离得2，4一己二烯一1一醇；然后用Cr（CO）6催化加氢，产物经分离得产品叶醇，总收率为29%。该法原料易得，反应条件温和，但总收率偏低，是一条值得探讨的合成路线。 2.2山梨酸法
此法可以山梨酸为原料，制得山梨酸酯，然后用氢化铝锂还原成山梨醇。最后山梨醇在催化剂如ZnO/CdO、Cr（CO） 6 等的作用下进行选择性氢化，合成叶醇。该法除高压外反应条件温和，收率较高，且山梨酸对人体无害，若能用固体酸代替硫酸作催化剂，则可以减少设备腐蚀.袁冬梅也报道如下制法：三梨酸在无水乙醚中用LiAlH4作还原剂在26℃～30℃下反应1.5h，然后在Mo（CO）6 的存在下在高压釜中进行选择性氢化反应，在温度120℃～140℃下反应5～6 h即得叶醇，收率可达71.2%，此法收率较高，但消耗较多的LiAlH4，副产物较多，且需高压。
2.3乙烯基乙炔法
以乙烯基乙炔为原料，在-40℃— -35℃下先与钠的液氨溶液反应制得乙烯基乙炔钠，再与环氧乙烷反应后，所得产物经过滤，减压蒸馏得3一己炔5一烯一1一醇；再加入Pd—c催化剂，通过选择性加氢得叶醇（纯度91%），收率47.5%。该法反应时间长，需多次深度冷冻及高压氢化，且乙烯基乙炔有毒。
四川天然气化工所于1985年对该路线进行了详细的研究并作了改进。将一定量的乙烯基乙炔冷却后加入到乙基格式试剂中，反应维持在0～10℃ ，然后加入环氧乙烷，加毕，搅拌一定时间，用NH4CI水溶液水解，得到3一己炔一5一烯一1一醇，其收率大于40% ，3一己炔一5一烯一1一醇在P一2Ni催化剂、加氢压力4Mpa和常温下，得到纯度大于60%的叶醇.改进后的路线不用液氨作溶剂，使反应变得温和，操作时间大大缩短，收率也较高，适合于工业化生产。
3. 2一乙基一3一氯代四氢呋喃的开环—四氢呋喃法
四氢呋喃与Cl2于30-35℃反应，产物经减压蒸馏得2，3一二氯代四氢呋喃；再加入格氏试剂反应后得（z，E）一2一乙基一3一氯代四氢呋喃，分馏得（z）-2-乙基一3一氯代四氢呋喃，最后加入钠开环，反应产物经减压蒸馏得叶醇，其顺式异构体的比例与所用的金属和反应条件有关，
1987年，丁新腾等人发现 ，当用钠还原开环时得到的顺式异构体（叶醇）和反式异构体的比例约为1：1，而当用镁还原开环时，叶醇的含量由51%上升到95%，反式异构体的含量由49%下降到5%.该法反应条件温和产品纯度高，但反应时间长，需用格氏试剂，操作严格。
1991年，尤田耙等人用国产的四氢呋喃为原料，按照Normant方法先制成3一己烯一1一醇的顺反异构体的混合物，二者不经分离，通过加溴、消去转化成3一己炔一1一醇，最后通过加氢得到含95%的叶醇.此法增加了加溴和消去步骤，但可保证叶醇的质量，提高了产品纯度.
4.顺式烯烃衍生物的转化
4.1以乙基锂为原料
1989年，李正名[等报道了一条新的叶醇的立体选择合成路线。他们以乙基锂为原料，先转化成乙基铜锂试剂，继而与乙炔反应得到顺式构型的1一丁烯基铜锂试剂，后者与环氧乙烷反应，便得到叶醇，总收率为40%。该法产品纯度高，但需要在低温下操作，能耗大，条件要求苛刻。
4.2 乙炔一三乙基铝法
烷基铝与乙炔反应也能得到顺式构型的双键用于叶醇的合成。Watson等将Al（CH2CH3）3和乙炔在35℃/0.194Mpa下反应得到88%（质量分数）的（Z）一CH3CH2CH—CHA1（CH2CH3）2，在以苯为溶剂，低于6℃下于环氧乙烷反应，然后水解得到含叶醇67.8%（质量分数）的3一己烯一1一醇.后来他们以二氧杂环己烷为溶剂，其最终产品中叶醇的质量分数提高到91%.该法在常温下进行，不需要深度冷冻，产品纯度高.唯一的缺点是Al（CH 2CH3）3在空气中易燃，而且遇水易发生爆炸，必须在氮气保护下反应。
4.3 1，3一戊二烯一多聚甲醛法
在高压釜中，1，3-戊二烯與多聚甲醛在对苯二酚存在下，于200℃进行Diels—Alder反应5h，得到收率51.5% 的2一甲基一2H一吡喃，2一甲基一2H一吡喃于一60℃下用活性金属和二乙胺还原3h，得到收率85%的叶醇，总的收率45%.用此法生产叶醇.该法合成步骤少，收率高，有发展前途。
5.Witting反应——3-氯丙醇-三苯基膦-丙醛法
该法反应条件温和，合成路线短，纯度高达99%以上，收率高（总收率80.5%），原料易得.但由于Witting试剂制备困难，不易与产物分离，故难以工业化.其它合成方法如丙烯基环氧丙烷法由于原料不易得，难以工业化，大茴香醚法由于合成步骤多，产率低等原因也不适合工业化。
三、结论
目前采用的1，3一戊二烯一多聚甲醛法，通过自主研发对工艺线路进行了优化，具有产品反应周期短、含量高、副反应少、生产成本低、三废少等优点，是一条十分有价值的反应工艺，具有良好的工业化前景。
参考文献
[1]黄明泉，孙宝国，田红玉，肖 阳.叶醇的研究进展. 北京工商大学学报（自然科学版）.2005
[2] Clark G S.合成香料—— 叶醇[J].李宏，何迎春，译.天津轻工，1991，（1）：38—42；（2）：26—28.
[3] 李春秋，李增光.叶醇的合成[J].广东化工，1985，（1）：39—41.
[4] 黄代忠.叶醇工艺路线[J].陕西化工，1990，（6）：34—36.
[5] 李秀英，刘海峰.叶醇的合成路线进展[J].精细石油化工，1996，（2）：50—53.
[6] 唐正姣，欧阳贻德.叶醇的合成方法与发展前景[J].精细石油化工，2001，（5）：59—64.
[7] 夏铮南.王文君 香料与香精北京：中国物资出版社l998 l04～ lO6
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[9] 吴雄，李艳萍，张怡珠.3一己烯一1一醇合成方法的研究.精细化工，1996，13（1）：50
[10] 周家华，何勇.孙志斌.3一己烯一1一醇的合成.精细化工，1997，14 （3）：13
[11] Stephan S，Englert U，H olschler B D.Stereose—lective catalytic hydrogenation of sorbic acid andsorbic alcohol with new Cp Ru complexes[J].Chem Commun，2000，（3）：217—218.