一种可回收和重复使用配体的合成及其在AD反应中的应用

来源 :高等学校化学学报 | 被引量 : 0次 | 上传用户：nazhihudie

【摘要】

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以3,6-二氯哒嗪为桥联基与奎宁及二氢奎宁在NaH和DMF中反应, 生成物奎宁一侧在AIBN存在下与巯基乙醇反应, 进而氧化成砜.生成的金鸡纳生物碱衍生物新配体1在AD反应中对6种烯

【作者】

：

金瑛孙晓莉张生勇姚志军王巧峰

【机构】

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第四军医大学化学教研室

【出处】

：

高等学校化学学报

【发表日期】

：

2004年11期

【关键词】

：

可回收配体不对称二羟化手性连二醇 Recoverable ligand Asymmetric dihydroxylation Chiral vicina

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以3,6-二氯哒嗪为桥联基与奎宁及二氢奎宁在NaH和DMF中反应, 生成物奎宁一侧在AIBN存在下与巯基乙醇反应, 进而氧化成砜.生成的金鸡纳生物碱衍生物新配体1在AD反应中对6种烯烃的二羟化反应表现了很高的对映选择性(88%～99% e.e.)和化学产率(74%～91%).配体1可以回收和重复使用, 在以肉桂酸乙酯为底物的AD反应中, 重复使用4次, 其催化活性和对映选择性保持不变.

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