以生物质基平台化合物为原料合成含氧/氮杂环是实现生物质高值转化的重要途径.α-羟基丙酮可通过生物质分段热解获得,是一种重要的生物质平台化合物.尽管吡嗪,恶唑啉,呋喃,和喹喔啉等α-羟基丙酮衍生化杂环化合物已有报道,但将α-羟基丙酮转化为其它类型杂环仍具有很大的吸引力.苯并[a]咔唑化合物因其在医药和光学材料有广泛的应用而备受关注.在过去二十年里,开发出了许多合成苯并[a]咔唑的方法,其中从简单易得的2-苯基吲哚出发,构建苯并[a]咔唑的方法最具吸引力,但目前基于2-苯基吲哚合成苯并[a]咔唑的报道只有4例:（1） ln（OTf）3催化2-苯基吲哚和炔丙基醚的[4+2]反应;（2） Pd催化2-苯基吲哚与端炔氧化环化;（3） Rh（III）催化2-苯基吲哚与α-重氮羰基化合物串联环化;（4）BiCl3催化2-苯基吲哚与α-溴乙缩醛苯环化反应.考虑到苯并[a]咔唑化合物广泛的应用性,从简单易得的原料出发,发展新型的（例如非过渡金属催化）构建该类杂环的方法十分有必要.本文报道了Br?nsted酸性离子液体催化2-苯基吲哚和生物质基α-羟基丙酮的串联反应,构建了一系列苯并[a]咔唑化合物.首先通过对催化剂、溶剂和温度等参数的筛选,确定了最佳反应条件为1a （0.3 mmol）, 2a （0.45 mmol）, TfOH （10 mol%）,4c（2.0equiv.）, H₂O（16.0equiv.）,硝基乙烷（1.0m L）, 95°C, 1 h.在标准条件下,给电子和拉电子基团取代的2-苯基吲哚都可以很好地参与反应,反应收率在70%–92%之间,相对富电子2-苯基吲哚,较贫的2-苯基吲哚反应活性更高, 2-呋喃或噻吩吲哚也可以顺利参与反应.在考察α-羟基丙酮同系物的反应活性时发现,α-羟基苯乙酮和α-羟基乙缩醛可以很好地参与反应,但在α-羟基苯丙酮的α位引入取代基时,目标产物不能有效生成.值得说明的是,在合成的苯并[a]咔唑化合物中, 3k具有抗白血病和抗肿瘤活性,另外反应中离子液体催化体系可以重复使用5次.