《王立群读〈史记〉之项羽》以项羽为什么失败为中心议题，以一个个问题架构全书，分析了项羽失败的政治、军事、性格等主要因素。书末附有三个附录，一是应该对项羽的失败负责的人，二是反思了前人研究项羽失败的原因并提出自己的观点，三是历代咏叹项羽的诗篇，并对这些诗篇进行了解读。
　　项羽从24岁(前209)起兵反秦，用了3年时间(前209-前206)，就成为分封18位诸侯王的“西楚霸王”。这一年，项羽才27岁。楚汉战争仅仅4年，项羽就兵败乌江，自杀身亡。这一年，项羽只有31岁(前202）。4年时间，为什么“西楚霸王”就留下了“无颜见江东父老”的名言，自杀而亡了呢?
　　
　　政治原因：政治糊涂总被忽悠
　　
　　王立群在书中分析了项羽政治上的糊涂。项羽政治幼稚，在函谷关遭到刘邦力拒而勃然大怒就表现出来，王立群分析项羽“本该笑怒从何来”，指出项羽当时完全不懂与刘邦集团的关系，不懂他最大的威胁就是刘邦集团，应该用军事优势及早解决掉刘邦。
　　鸿门宴更是表明了项羽的政治糊涂，刘邦利用他的政治糊涂，总是忽悠他，不仅躲过了鸿门宴前的军事打击，也避开了鸿门宴中的行刺。
　　项羽选择了霸业，“因功论赏，割地封王”，分封18位诸侯王。项羽计功封王是一个历史进步，但是，项羽计功封王的总原则并没有不折不扣地得到执行，而是出现了较大的失误。一是错封，二是失封。如对刘邦的错封，对三秦王章邯、司马欣、董翳的错封，对齐地的田荣、彭越，越地的陈馀的失封。因此，封地不当留隐患，封人不当丢重城，失封功臣田荣，导致叛乱，扫除障碍又不识真正的对手是刘邦，被刘邦轻取关中。因此，项羽分封诸侯的错封、失封，给他自己带来了重大灾难。
　　分封不当是一大失误，另外项羽洙杀义帝，又授人以柄，被自己分封的汉王刘邦当作借口，打着为义帝复仇的旗号来讨伐他。
　　迷信武力也表现了项羽政治幼稚。他不懂得军事是实现政治目的的一种手段，军事并非目的，不讲政治策略，暴虐滥杀，绝对不可取。
　　
　　军事原因：百战百胜而战略迷糊
　　
　　项羽在军事上的失误主要是由于战略迷糊，陷于军事被动；项羽英勇无比，以少胜多，先后打了巨鹿之战与彭城之战两个中国军事史上最著名的战役。巨鹿之战后的项羽掌握着刘邦的生死存亡。到了彭城之战虽然项羽胜利了，但是他的胜利从战略上说非常有限。接下来的荥阳会战中，他对刘邦的战略包围缺乏足够的重视，更没有积极的应对措施，导致他在战略上陷入严重的被动。
　　项羽至死都不知道他只是名将，而不是名帅；只是可用之人，而不是用人之人。
　　
　　性格原因：刚愎自用心胸狭隘
　　重情念旧
　　
　　项羽的性格中有一个致命的弱点，就是过于自信，刚愎自用。王立群认为由于“能征惯战，少年得志，内外失聪”造成了他刚愎自用，而这个性格缺陷引起了一系列失误，就是失察(韩信)、失人(范增)、失态(大怒)、失信(钟离昧被疑)。
　　项羽心胸狭隘，不容逆耳之言，待人不够宽容，导致黥布叛楚，不仅失去了一员猛将，也使都城彭城失去了南面屏障，陷入孤立。
　　项羽过于重情，为情所累。“霸王别姬”的故事妇孺皆知。英雄钟爱美人，四面楚歌声中，他首先想到的是如何安排好他的虞姬，而不是如何突围出去。
　　项羽对待亲情，更是宽严失度，到了袒护亲情的程度。如项伯是项羽的堂叔，犯有四罪本当诛，第一，鸿门宴前夜，项伯私访张良，泄露了重大军事机密；第二，鸿门宴上，项伯以剑护卫刘邦，使范增、项庄刺杀刘邦的计划未能实现；第三，代刘邦求封汉中；第四，代刘邦救父救妻。但是，项羽对他却一再宽容。
　　项羽念旧报恩，重用曹咎、司马欣更是重大失策，导致辛辛苦苦才夺过来的成皋第二次失守。对待这样没有能力的亲信可以给钱，不可给权。
　　（摘自《作家文摘》2008.2.15）