Selective synthesis of novel fused-phenothiazines via domino reaction alkyl 2-(benzo[b][1,4]thiazin-

来源 :中国化学会第十六届全国有机合成化学学术研讨会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:vin0726
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  Phenothiazine,a linearly fused nitrogen-and sulfur-containing tricyclic compounds,has been become one of the most important heterocycles due to its valuable chemical properties and significant biological activities.It has been reported that at least one hundred phenothiazine derivatives were used in therapy mainly as neuroleptics.On the other hand,phenothiazine and its derivatives are promising materials for use in light-emitting diodes,photovoltaic cells,organic integrated circuit sensors,and driving circuits for large-area display devices.1The developing efficient construction methodologies of diverse phenothiazines is one of the hottest research topics in organic and medical chemistry in recent years.Alkyl 2-(benzo[b][1,4]thiazin-3-ylidene)acetates belong to a class of cyclic β-enamino ester,which could be easily generated by the cyclization of o-aminobenzenethiol with methyl 4-chloroacetoacetate,have been found important applications for the synthesis of various functionalized or fused [1,4]thiazines.2The 2,3,4,7-tetrahydrobenzo[c]phenothiazines and 7,9,10,12-tetrahydrobenzo[b]phenothiazines can be selectively synthesized from three-component reaction of aldehyde,1,3-diketones and cyclic β-enamino ester in refluxing AcOH/CH3CN medium or in refluxing acetic acid.On the other hand,the reaction of aromatic aldehyde with methyl 2-(benzo[b][1,4]thiazin-3-ylidene)acetate in AcOH/CH3CN medium resulted in the polycyclic 8,14-methanobenzo[2,3][1,4]thiazocino[6,7-a]phenothiazines in satisfactory yields.
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汞及其化合物是一类严重危害人类健康的环境污染物,具有稳定性、多样性和高度生物富集性特点,该类物质通过食物链被人体吸收后,会引起中枢神经系统、肾脏以及内分泌系统的疾病.1荧光光谱法具有灵敏度高、选择性好、操作快速简便及成本低等优势,对不同环境中重金属离子含量的检测分析具有重要的应用价值.2本文基于光诱导电子转移(PET)机理,合成了含有N,N-二(2-吡啶甲基)乙二胺基团的香豆素类荧光探针分子C(图
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N-杂环卡宾(NHC)催化的环化已经成为构建各种手性碳和杂环结构的有力工具[1]。在氮杂环卡宾催化亚胺的相关反应中,当使用含有碳氮双键在环内的环状亚胺作为反应底物时可以构建具有多环结构的稠环骨架。最近几年,我们课题组一直致力于对环状亚胺的催化不对称Mannich反应,炔基化等的研究,能高对映选择性的构建了各种含有羰基官能团的各类手性氮杂环化合物[2]。为了丰富环状亚胺的反应类型,我们进一步探索了由
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