【摘 要】
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碳硼烷被认为是苯的三维类似物,作为有用的功能化构筑块,1其在材料科学、医学、有机金属/配位化学、超分子化学等领域有着越来越广泛的应用.2其中邻碳硼烷具有独特的电子特性和刚性结构,有利于大环化合物的合成.咪唑翁因其自身带有正电荷而有很大极性,所以在环蕃分子中引入越多的咪唑翁,其合成与分离纯化的难度就越大.受体分子3a在设计之初就避免了以往间接合成法带来的合成与分离纯化上的缺点,实验发现,邻位碳硼烷取
【机 构】
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福州大学化学学院 福州 350108
【出 处】
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中国化学会第十六届全国有机合成化学学术研讨会
论文部分内容阅读
碳硼烷被认为是苯的三维类似物,作为有用的功能化构筑块,1其在材料科学、医学、有机金属/配位化学、超分子化学等领域有着越来越广泛的应用.2其中邻碳硼烷具有独特的电子特性和刚性结构,有利于大环化合物的合成.咪唑翁因其自身带有正电荷而有很大极性,所以在环蕃分子中引入越多的咪唑翁,其合成与分离纯化的难度就越大.受体分子3a在设计之初就避免了以往间接合成法带来的合成与分离纯化上的缺点,实验发现,邻位碳硼烷取代的二芳基使得二芳基的二面夹角在一个确定的范围内,使其为精准高效定向成环提供了一定的理论依据,我们使用二咪唑组分与二苄溴组分[2+2]季胺化关环,巧妙的利用了“分子尺寸效应”,使其在无模板条件下一步[2+2]高效关环.中间体1和2通过季胺化关环后有可能得到[1+1]小环和[2+2]大环的两个产物,但是我们通过对关环后的产物进行ESI-MS分析发现,产物为[2+2]大环3a、[1+1]小环3b和两个1和一个2的开链产物3c的混合物,其中3a为沉淀,3b和3c在上层清液中,但由于3b和3c极性很相近,所以无法对这两者进行分离、纯化.通过1HNMR和MS确定了环蕃3a的结构.
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