【摘 要】
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喹啉酮及其衍生物是一类具有抗精神失常[1],抗肿瘤[2],抗过敏以及抗溃疡[3]等多种生物活性的化合物.Smiles重排是一类重要的分子内亲核芳香取代反应,可以广泛应用于合成
【机 构】
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西南大学药学院,重庆市北碚区天生路2 号, 400716
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喹啉酮及其衍生物是一类具有抗精神失常[1],抗肿瘤[2],抗过敏以及抗溃疡[3]等多种生物活性的化合物.Smiles重排是一类重要的分子内亲核芳香取代反应,可以广泛应用于合成如苯并噁嗪酮[4],二苯胺和苯胺[5]等用其他方法不不易合成的化合物.本方法利用取代苯胺或吡啶胺(1)与氯乙酰氯发生反应生成酰胺(2)后,酰胺(2)与邻羟基苯乙酰(3)通过O-烷基化反应生成醚类化合物(4),然后该化合物在DMF中加热并在碳酸铯的催化先后进行Smiles重排和缩合反应,得到高产率的3-羟基-1,4-二取代-2(1H)-喹啉酮(5),该产物的结构经过IR,NMR,MS进行了表征.
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