【摘 要】
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铑催化烯基氮杂环丙烷与炔烃的(5+2)环化反应可以用来高效的构筑吖庚因类化合物。我们使用了密度泛函计算研究铑催化烯基氮杂环丙烷与炔烃的(5+2)环化反应的反应机理及手性传
【机 构】
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重庆大学化学化工学院重庆大学虎溪校区;
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铑催化烯基氮杂环丙烷与炔烃的(5+2)环化反应可以用来高效的构筑吖庚因类化合物。我们使用了密度泛函计算研究铑催化烯基氮杂环丙烷与炔烃的(5+2)环化反应的反应机理及手性传递机制,并同时对E和Z型底物进行了理论计算。研究结果表明该类(5+2)环化反应经历了金属吡啶路径:氮杂丙烷的C-N键先行断裂,炔基再对Rh-C键进行2π插入,最后还原消除得到产物。E型底物参与的环化反应,其手性传递源自烯烃的re面参与反应。而对于Z型底物,其手性传递源自于烯烃的si面参与反应。这类反应的高对映选择性主要来源于反式烯丙基铑络合物的环张力。
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