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C-H键的官能团化反应是有机化学的研究热点之一,具有绿色环保、原子经济性等优点。另一方面,有机锌试剂具有良好的稳定性和优良的官能团兼容性。然而,迄今为止,有机锌试剂参与的C-H键官能团化反应报道较少。若能发展一种使用有机锌试剂的无过渡金属催化C-H键官能团化反应,具有重要的价值和意义。论文对四氢异喹啉和芳基锌试剂的氧化偶联反应展开了研究。首先对锌试剂的活性进行了考察。研究发现:利用卤代芳烃和镁、氯化锌和氯化锂反应制备的芳基锌试剂活性较高,和2-苯基四氢异喹啉反应能以较高产率得到目标产物。使用此方法制备了含有多种活性取代基的芳基锌试剂,继而在二(三氟乙酰氧基)苯碘亚酰(PIFA)存在下与2-苯基四氢异喹啉发生C-H键官能团化反应,产物产率为53%-86%,并据此考察了该反应对活性官能团的兼容性。接着对四氢异喹啉类衍生物进行了扩展。对甲氧基苯基保护的四氢异喹啉衍生物在相似条件下和芳基锌试剂同样能很好的进行;苄基和对甲氧基苄基等基团保护的四氢异喹啉衍生物作为反应底物时,需在1,2-二氯乙烷中和PIFA在80℃下反应2小时,之后在室温下也可以与各种芳基锌试剂发生C-H键官能团化反应。制得21个化合物。论文对异色满及其它苄醚类化合物与有机锌试剂的C-H键官能团化反应进行了研究。研究发现:以二氯二氰基苯醌(DDQ)作氧化剂,异色满能与多种芳基锌试剂发生反应,生成C-H键官能团化反应产物,产率为64%-94%。此外,还对异色满与苄基及烷基锌试剂的反应进行了研究,成功实现了sp~3杂化碳之间的直接偶联,制得19个化合物,产率为36%-81%。最后对此类C-H键官能团化方法对酯基的兼容性进行了研究,无论四氢异喹啉类底物还是异色满类底物,均能与含酯基的有机锌试剂进行反应,并生成相对应产物,产率为33%-68%。论文发展了一种无过渡金属参与的有机锌试剂与四氢异喹啉衍生物和异色满类化合物的C-H键官能团化反应,制备了多个具有潜在生物活性的有机化合物。该反应反应条件温和、官能团兼容性好。重要的是,和有机镁试剂参与的此类反应相比,该方法能兼容活性官能团酯基。