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Aldol反应是形成碳—碳键的有效方法之一,近年来一直是有机合成的研究热点。由于水廉价、无毒、对环境友好,且有机物在水中存在的疏水效应可以提高有机反应的速率,因此水常作为溶剂应用于有机合成中,已发展成为绿色化学的一个重要研究方向。
本论文进行以下几方面的研究:1.分别以咪唑和Na2CO3为催化剂,在超声波作用下催化水介质中一系列醛与酮的直接aldol反应,在较短时间内生成相应的β-羟基酮,产物具有高的区域选择性和非对映选择性。与没有外加超声波相比,使用超声波后反应速率大大提高。
2.以一些线性二胺/多胺有机小分子为催化剂,催化室温下水介质中直接的aldol反应,得到了一系列高立体选择性和区域选择性的β-羟基酮。线性胺小分子催化aldol反应,在以往的文献并未有报道,与以往使用类似L-Proline结构的环形二胺/多胺相比,线性二胺/多胺能够大大提高反应速率,缩短反应时间。
3.当线性二胺/多胺添加少量Lewis酸(KBr、MgI2)协同催化后,可以降低线性二胺/多胺的用量,短时高效地生成β-羟基酮,且产物β-羟基酮具有良好的立体选择性和区域选择性。
4.以线性二胺/多胺和D-CSA为催化剂,催化水介质中对硝基苯甲醛与环戊酮之间直接的aldol反应,产物β-羟基酮具有良好的立体选择性和区域选择性。