质子转移是最基本的化学反应之一,广泛存在于各种化学反应和生命过程中。1955年Weller对水杨酸及其衍生物双重荧光现象的研究开辟了该领域的研究热潮。人们从实验和理论方面研究了多种化合物分子内质子转移的机理及其应用。然而,七元环分子内质子转移体系由于模型化合物较少的因为,目前的研究尚不多见。质子转移反应作为离子探针虽已有报道,但普遍存在灵敏度低和选择性差或不能用于纯水溶液检测等问题。分子内双质子转移作为一种独特的化学反应,目前只发现于极少数化合物中。因此,针对这几方面的研究很有必要。　　 本论文的主要研究目的是,研究新的分子内质子转移体系,并探讨其在离子探针方面的应用。首先研究了2-苯甲酰胺-3-(2-吡啶)丙烯酸的七元环分子内质子转移反应,为“大环”分子内质子转移的研究提供了模型化合物。其独特的物理化学性质扩展了对分子内质子转移研究的理解。考察了1,8-二萘酚部花菁衍生物基态和激发态分子内质子转移反应,突出研究了其在水溶液中对铜离子的响应性质,为水溶液中的铜离子检测提供了新的方法。对1,8-二羟基-2-萘甲醛光谱性质和理论计算结果的分析,表明该化合物是除2,2-联吡啶-3,3-二醇之外的另一个可以发生分子内双质子转移反应的化合物,为设计双质子转移分子提供了参考。　　 本论文共五章,各章具体内容如下:　　 第一章:本章介绍了质子转移反应的研究背景。概括了分子内质子转移的概念、研究历史和特点,综述了分子内质子转移反应的分类,总结了分子内质子转移反应在离子探针、光稳定剂和可调谐激光器等方面的应用。并分析了目前分子内质子转移研究的现状和挑战。阐述了本论文研究工作的目的和意义。　　 第二章:本章首先介绍了2-苯甲酰胺-3-(2-吡啶)丙烯酸的合成,通过核磁共振、单晶解析、pKa等确认其存在分子内氢键。分析了该化合物两种结晶形态的区别为是否形成分子内氢键。从光谱性质和理论计算两方面研究其激发态分子内质子转移反应。最后考察了其作为氟离子探针的可能。　　 第三章:本章介绍了1,8-二萘酚部花菁衍生物的合成,通过核磁共振和吸收光谱研究其基态分子内质子转移反应,结果表明该化合物在非极性溶剂中存在两种异构体,而在极性溶剂中基态质子转移被抑制。通过光谱测试考察其激发态分子内质子转移反应。重点研究了该化合物的离子响应性质。在甲醇溶液中探针分子对Cu2+,Fe2+和Fe3+有响应,而在pH9.18的PBS缓冲溶液中对Cu2+具有极高的选择性和灵敏度,并导致溶液颜色发生变化。因此,该化合物可以用作水溶液中的目视检测铜离子探针。　　 第四章:本章首先通过核磁共振和吸收光谱确认了1,8-二羟基-2-萘甲醛存在分子内氢键,通过与1-羟基-2-萘甲醛在室温和77K光谱性质的比较发现1,8-二羟基-2-萘甲醛可以发生激发态分子内双质子转移。进一步通过理论计算,分别得到质子转移产物和过渡态的稳定结构,分析了质子转移所需克服的能垒,以及质子转移前后,分子结构参数和前线轨道的变化。基态和激发态的势能曲线反映出质子转移过程中分子能量的变化。　　 第五章:本章对本论文的研究工作和结果进行了总结,并对未来的研究工作进行了展望。