【摘 要】
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内酰胺结构广泛存在于天然产物及生物活性分子当中,在有机合成中有着重要的应用。然而,传统的合成方法原子经济性不高,往往伴随着大量的废弃物生成,这极大地限制了其产业化应用。故本论文即对所发展的过渡金属催化高原子经济性构建该重要骨架的方法进行阐述。首先,我们发展了两类炔酰胺水解串联反应,包括钇/锌催化羰基炔酰胺水解串联分子内aldol环化反应和铜催化亚胺基炔酰胺水解串联分子内Mannich环化反应。该方
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内酰胺结构广泛存在于天然产物及生物活性分子当中,在有机合成中有着重要的应用。然而,传统的合成方法原子经济性不高,往往伴随着大量的废弃物生成,这极大地限制了其产业化应用。故本论文即对所发展的过渡金属催化高原子经济性构建该重要骨架的方法进行阐述。首先,我们发展了两类炔酰胺水解串联反应,包括钇/锌催化羰基炔酰胺水解串联分子内aldol环化反应和铜催化亚胺基炔酰胺水解串联分子内Mannich环化反应。该方法可以以高区域选择性、高非对映选择性和对映选择性合成不同取代的3,4-二氢喹啉酮类化合物。该反应可能通过水解炔烃生成烯醇式金属中间体,随后与分子内的醛、酮或者亚胺发生形式上的aldol或者Mannich缩合反应。第二,以手性铱催化剂分解二噁唑酮底物产生铱氮宾中间体,随后与分子内的萘酚发生去芳构化胺化反应,高效且高对映选择性地合成了一系列螺环内酰胺衍生物。该方法实现了基于氮宾的不对称催化去芳构化反应,丰富了手性螺环内酰胺的构建方法。
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