本论文研究了含氟推-拉烯烃β-三氟乙酰基乙烯基乙醚1a及其衍生物2-苯腙-三氟乙酰基乙醛1b的化学转化以及一些含氟有机化合物的弱相互作用。文章分为以下几部分：　　 第一部分工作研究了β-三氟乙酰基乙烯基乙醚1a及其衍生物2-苯腙-三氟乙酰基乙醛1b的化学转化。　　 当β-三氟乙酰基乙烯基乙醚1a与喹啉类化合物和丁炔二酸二酯进行三组分反应时,发现可以在二甲亚砜做溶剂,室温下以中等产率得到相应的1a的C=C双键参与反应的苯并[c]喹嗪类化合物4。但是,当β-三氟乙酰基乙烯基乙醚1a与异喹啉和丁炔二酸二酯在相同的条件下发生反应时,却发现产物会根据丁炔二酸二酯的不同而不同:当使用丁炔二酸二甲酯参与反应时,得到三氟乙酰基参与反应的产物6;使用丁炔二酸二乙酯参与反应则得到与4类似的C=C双键参与反应的产物7。根据课题组以往的工作和含氟推-拉烯烃的化学性质,一般来说,反应均会发生在C=C双键上,而化合物6的形成原因尚不明确。　　 在三乙胺/溴化锂体系中,四氢呋哺做溶剂,室温下β-三氟乙酰基乙烯基乙醚1a与N-芳亚甲基甘氨酸甲酯(亚甲胺叶立德)发生反应,依次经历了1,3-偶极环加成、消除反应和氧化脱氢芳构化,最终得到3-三氟乙酰基多取代吡咯类化合物11。避免了此类化合物合成的常规合成路线的缺点,如步骤多,选择性差、产率低等。　　 1-芳亚甲基-3-吡唑烷酮叶立德与炔烃、烯烃等发生反应时,一般需要路易斯酸做催化剂或需要加热,而我们发现,在无催化剂条件下,β-三氟乙酰基乙烯基乙醚1a与1-芳亚甲基-3-吡唑烷酮叶立德在室温下即可发生1,3-偶极环加成反应,以优良的产率得到了三氟乙酰基取代的双环吡唑啉并吡唑烷酮类化合物。该反应在二甲亚砜中反应最佳,并且反应的收率不仅和溶剂极性相关,也和1-芳亚甲基-3-吡唑烷酮叶立德在体系中的溶解度有很大关系。　　 β-三氟乙酰基乙烯基乙醚1a可以通过两步反应很方便地制备2-苯腙-三氟乙酰基乙醛1b,化合物1b分子的官能团更加丰富且均比较活泼,因此我们使用这个分子作为一个三氟甲基合成砌块,对它的化学转化做了初步探讨。　　 当2-苯腙-三氟乙酰基乙醛1b与肼类亲核试剂发生反应时,室温下乙醇为溶剂时,只有水合肼可以得到五元氮杂环产物18,而带有取代基的肼则得到β-氨基与醛羰基缩合的产物19。在三乙胺存在下,乙醇回流,苯肼与1b的反应不仅可以得到产物19,也可以得到成环产物18d,但是18d的收率较低。2-苯腙-三氟乙酰基乙醛1b与二胺类亲核试剂20发生反应时,得到两分子1b与一分子二胺偶连的产物21。　　 2-苯腙-三氟乙酰基乙醛1b在三乙胺的存在下,醇做溶剂回流反应时,可以与带有氰基的活泼亚甲基化合物发生溶剂参与的缩合反应。第二部分工作研究了一些含氟有机化合物的弱相互作用。　　 对二甲氨基吡啶(DMAP)在铜粉催化下与二氟二溴甲烷反应得到N-二氟—溴甲基对二甲氨基吡啶(NDFB-DMAP)的溴盐26a。然后26a分别与碘化钾发生配体交换得到碘盐26b,与硝酸银作用得到硝酸盐26c。通过三个化合物的晶体研究发现,负离子均能与Br-CF2的C-Br形成卤键,并且晶体中存在丰富的弱氢键。DMAP部分二甲氨基较大程度上参与了环的共轭。值得注意的是,我们并未发现溴盐26a形成的晶体中存在报道的Br-Nδ+Me2的静电作用。　　 通过我们课题组发展起来的方法合成了一系列N-(4-取代-2,3,5,6-四氟苯)苯并三氮唑化合物29,并研究了其晶体中弱相互作用的情况。发现仅在1-(4-碘-2,3,5,6-四氟苯)苯并三氮唑29c和2-(4-碘-2,3,5,6-四氟苯)苯并三氮唑29d的晶体中有卤键作用。并且在2-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯)苯并三氮唑29e晶体中发现π…π堆积作用。1-(4-氯-2,3,5,6-四氟苯)苯并三氮唑化合物29a和1-(4-溴-2,3,5,6-四氟苯)苯并三氮唑化合物29b则在空间上形成两两头尾相对的结构单元。另外由于共轭效应和空间位阻效应的综合作用,使得1-取代的苯并三氮唑化合物29a-c的多氟苯环与苯并三氮唑环的二面角比相应的2-取代的29d-e大,差值约30°。