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手性BINOL及其衍生物在不对称催化反应中的应用已有较多报道,是一类理想的手性骨架,大量的功能化衍生物成功地应用于不对称催化反应中。本课题组于2010年发展了一类基于BINOL骨架的新型手性配体即Ar-BINMOL配体,该类(?)Ar-BINMOL配体同时具有BINOL独特的C2轴手性和仲醇的SP3杂化碳手性中心。该类配体已在多种有机合成反应中表现出优异的手性诱导性能。本论文中,基于课题组的研究特色设计合成了新型Ar-BINMOL衍生Salan配体并研究其在有机合成反应包括有机硅化合物参与的有机合成反应中的手性诱导性能。首先,我们采用多步合成方法制备了Ar-BINMOL衍生物Salan配体,研究了该类配体的物理化学性质,利用UV-Vis和FL研究了该配体与金属的络合作用,证明该类配体对CuOl, AgOAc和BiCl3有特征性作用。通过荧光分析和ESI-MS谱图,我们推测配体与CuCl之间的非共价相互作用和螯合作用增强诱导了在芳香环和氢键(由-OH和-NH产生)的π-π堆积上的构型的改变,从而促进了荧光共振能量转化对的发生。该工作为选择铜金属作为催化剂奠定了基础。其次,基于Ar-BINMOL衍生的Salan配体和Cu的络合物,我们研究了其在Henry反应中的手性诱导性能。研究表明,Ar-BINMOL衍生的Salan配体拥有大的芳香π壁,对不同的醛有着不同和显著的区别性反应性能；对苯甲醛及一些含卤素的芳香醛具有较好的立体选择性(可达到92%ee),而对含氧、氮等杂原子的芳香醛几乎不反应,我们认为这是由于铜配体和醛之间涉及到芳香族π-π堆积、氢键等非共价相互作用。最后,我们发现salan-Cu可应用于高效催化芳香醛和α-三甲硅基乙酸甲酯(TMSMA)的1,2-加成反应(silyl-Reformatsky反应),该反应能够高效合成β-羟基酯,尽管立体选择性几乎没有,但化学选择性及产率均超越目前已有报道最好的水平(可达98%),是一种很温和且有效的合成各种羟基丁醛产品(β-羟基酯)的方法。