生物体液环境是亲水性的环境，因此，疏水度较大的分子用于生物医学存在困难。近年来，使用纳米载体分散水溶性差的临床化疗药物便于血液循环和实现肿瘤靶向，可以部分解决上市药物分子疏水的问题。而且，有些疾病的治疗靶点是有利于疏水分子进入和结合的，需要探索疏水度较大的药物候选分子。已有的研究集中在开发新的纳米载体以提高临床水溶性差的药物分子的药物动力学不好和肿瘤靶向性差的缺点。本论文的创新点不在于发明新的纳米载体，而在于利用纳米技术能够改善疏水分子水分散性，药物动力学和肿瘤靶向性的优势，结合有机小分子本身独特的光物理特点，探索了非临床批准的疏水有机小分子在生物医学中应用的可行性:　　 1.方酸染料容易在水环境中发生自聚集和自淬灭现象，无法作为有效的荧光探针应用于生物成像领域。为解决这个问题，我们合成并采用一种具有空间位阻保护的方酸-轮烷超分子结构，将其掺杂在胶束中，得到了高效深红发光的荧光探针，并将其用于细胞成像和小鼠淋巴结成像。　　 2.J-聚集态的方酸染料不发光，但是吸收谱从可见光波段红移至近红外波段。利用其近红外吸收的特点，以白蛋白为载体，制备出了效果良好的近红外光声成像剂。并进行了动物水平的成像应用研究。　　 3.荧光成像是一种灵敏度高、成像速度快、应用广泛的研究手段。为解决染料自淬灭问题，合成了一种刚性结构的染料分子，进一步制备成高效发光的白蛋白-染料纳米复合物，并用于小鼠活体肿瘤成像。发现该纳米复合物具有极高的肿瘤靶向性和优异的内皮质系统逃逸性。　　 4.将抗自淬灭的有机染料分子制备成纯染料纳米粒子并进一步研究其在生物医学领域应用相关的光化学光物理性质。和传统的无机纳米粒子相比，发现其具有高亮度、非闪烁、pH稳定性和抗金属离子淬灭的特点，这些特点都是生物成像研究非常重要的性质。