天然糖苷在自然界中分布十分广泛,是由动物、植物、真菌、细菌的次生代谢产物发生糖基化修饰后形成的化合物。由于糖分子具有独特的化学结构,糖与天然产物相结合可以大大提高天然产物的生物活性,因此糖苷药物成为重要的药物来源。与合成分子相比,天然糖苷具有安全、有效、便宜等特性。因此,对不同生物来源的天然糖苷结构的分析可以促进人类对天然糖苷的了解,从而可以快速、准确地找到适合成药的糖苷分子。为了研究天然糖苷的结构特征,本论文设计了新的糖基识别标准,以此为基础开展了对天然糖苷的分析。通过分析天然产物词典中物种来源分类与化合物类型分类等信息,结果显示,对于不同生物来源的糖苷分子,植物的糖基化比例是最高的,为25.0%,其次分别是细菌（20.8%）、动物（8.4%）、真菌（4.5%）。这种现象在不同门、纲分类的物种间差异更加明显,糖基化比例最高的为棘皮动物（56.1%）,最低的为软体动物（1.5%）。天然产物的化合物类型的不同也会影响糖基化比例,例如类固醇、单宁和黄酮发生糖基化比例很高,分别为45.2%、44.8%、39.2%,生物碱、氨基酸和氧杂环天然产物糖基化比例很低,分别为5.7%、5.2%、6.4%。结合物种来源与化合物类型分析,结果发现单宁、黄酮、木质素等天然糖苷主要来源于植物,聚酮、聚吡咯等天然糖苷主要来源于细菌。通过对天然糖苷的理化性质、分子骨架等类药性的分析,本研究发现天然糖苷分子相较于其苷元部分更具有成药的潜力,天然糖苷的苷元部分相较于非糖苷分子更具成药潜力。具体来说,通过结合物种来源本研究发现动物来源的天然糖苷结构更复杂,具有较好的分子柔性,这表明,动物来源的糖苷分子具有更多的选择性。植物天然糖苷拥有更好的水溶性,这表明植物来源的糖苷分子更容易被吸收。从苷元的骨架来看,动物中大部分是三元及以上的稠环、桥环。植物中含较多不饱和度低的稠环骨架,大部分都存在含氧五元环、六元环结构。细菌中含大量的N、O杂环,并且存在大环结构。真菌中含杂原子情况并不普遍,具有独特的多手性中心的稠环、桥环和独特的多芳环、蒽环骨架。另外,本论文还对天然糖苷中糖基的取代位点进行了分析,发现大多数天然糖苷发生的是单位点取代（80.2%）和双位点取代（18.1%）,极少数为多位点取代。在单位点取代的模式中,单糖取代的数量大于寡糖取代。在双位点取代模式中,“单糖-单糖”模式与“单糖-寡糖”模式的数量相当,且没有发现“寡糖-寡糖”模式。结合物种对糖苷键、糖基修饰类型进行分析,结果表明不同类型的糖苷键在物种中的分布具有较大差异。S-糖苷仅仅在植物与细菌中有大量发现,其余的O-、C-、N-这三类天然糖苷在四种生物来源中均有发现。糖基上发生的结构修饰在物种中的分布也不尽相同,动物中主要是O-位烷基化修饰与O-位硫酸化修饰,在植物、细菌、真菌中,本研究发现其糖基结构修饰多为O-位羧酸化修饰和O-位烷基化修饰,而真菌几乎没有N-位酰化修饰和O-位磷酸化修饰。综上所述,本论文结合不同物种对天然糖苷（苷元、糖基）进行分析,发现不同物种来源的天然糖苷之间在结构与类药性上具有很明显的差异。通过对这些信息不断地完善能促进人们对天然糖苷结构的认识,进而推动天然糖苷药物的发现。