A3B型不对称中位取代四苯基卟啉是重要的有机合成中间体，其中TM-A3B-TPP广泛应用于医疗化学中的抗癌药物、光化学中的光敏剂和太阳能电池及催化中的仿生催化等。然而，现有的合成方法，如混醛法、MacDonald型[2+2]缩合法，具有反应物浓度低、氧化剂昂贵且毒性大、目标卟啉收率低并且难分离等缺点。　　本课题组前期研究了烷基酸、硝基苯混合溶剂体系下的对称中位取代四苯基卟啉的合成方法，结果表明该混合溶剂法有利于目标产物收率的提高，同时该方法还具有操作简单、成本低廉、资源节约、污染低的特点。目前尚未见用二吡咯甲烷为原料以混合溶剂法用于TM-A3B-TPP型不对称中位取代四苯基卟啉的合成。因此，研究在混合溶剂法下TM-A3B-TPP型不对称中位取代四苯基卟啉合成是一个十分有意义的课题。　　本论文以5-(4-甲基苯基)二吡咯甲烷、4-甲基苯甲醛和4-羧基苯甲醛进行缩合反应合成5，10，15-三(4-甲基苯基)-20-（4-羧基苯基）卟啉为模型，探究在混合溶剂法中各反应因素对反应的影响。在所得优化的反应条件下，即2.86 mmol5-(4-甲基苯基)二吡咯甲烷、1.82 mmol4-甲基苯甲醛和1.3 mmol4-羧基苯甲醛溶于15mL硝基苯和35 mL乙酸组成的混合溶剂（反应物浓度高达120 mmol/L）中，反应在120℃下进行1.5 h，产物5，10，15-三(4-甲基苯基)-20-（4-羧基苯基）卟啉光谱收率最高达17.1％（分离收率16.7％）。在相同的优化反应条件下，5-(4-甲基苯基)二吡咯甲烷、4-甲基苯甲醛分别与一系列取代苯甲醛反应得到的相应的TM-A3B-TPP型不对称中位取代四苯基卟啉，其光谱收率均在13％-17％的范围内。其中，对位取代苯甲醛的取代基效应对目标产物收率稍有影响，且取代基不同导致二吡咯甲烷化合物酸解重排程度不同。　　对所有合成的TM-A3B-TPP通过紫外光谱、1H NMR、熔点进行了表征。　　另外，本论文采用密度泛函理论，不添加任何对称性限制，完全优化几何结构，系统的研究了不同取代基的二吡咯甲烷的几何结构，探究了不同取代基影响二吡咯甲烷的酸解程度及对卟啉合成的影响，选取了合适的的二吡咯甲烷，为合成高选择性高收率的卟啉奠定了基础。