手性化合物是生命系统中普遍存在的物质,手性化合物的两个对映体在绝大多数情况下,通常会表现出截然不同的生理和药理活性,与人们的身体健康息息相关,因此单一纯手性异构体的获得就显得尤为重要。高效液相色谱法是目前应用最广泛的色谱拆分方法,其中环糊精类手性固定相由于其特殊的结构在分离手性化合物上显示出了独特的优势。本文首先以β-环糊精为基质,不同结构的取代苯基异氰酸酯为衍生改性剂,采用区域选择的方法合成三大系列12种2,3-位与6-位含有不同取代基的区域选择性β-环糊精衍生物,分别采用傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、核磁共振氢谱(~1H NMR)对相应化合物结构和纯度进行表征分析。随后将β-环糊精衍生物涂覆在硅胶表面,在酸性条件下利用所引入的少量三乙氧基硅烷基团进行高分子缩聚反应,制备成键合型手性固定相,并用热重分析(TGA)测试其键合效率。最后在正相液相色谱条件下用11种对映体评价其手性识别能力。色谱分离的结果表明:区域选择性β-环糊精衍生物手性固定相最佳的色谱拆分条件为正己烷/异丙醇=99/1(v/v)的流动相,当2,3-位取代基相同时,6-位上不同取代基团对于手性拆分性能影响较大。对于2,3-二苯基氨基甲酸酯-β-环糊精衍生物系列CSPs,当在6-位上引入吸电子效应的3,5-二氯苯基氨基甲酸酯基团时,其手性拆分性能较好,分离因子α最大为1.40,且随苯环上吸电子取代数量的减少,手性拆分能力降低;对于2,3-二(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)-β-环糊精衍生物系列CSPs,在6-位上引入吸电子效应的4-氯苯基氨基甲酸酯基团时,对于大多数对映体都获得了分离效果,手性拆分性能较好,分离因子α高达1.72,但是随着吸电子取代基数量的增加,拆分能力明显下降;对于2,3-二(3,5-二氯苯基氨基甲酸酯)-β-环糊精衍生物系列CSPs,6-位为苯基氨基甲酸酯基团时,其手性拆分性能较好,分离因子α最大为2.06,且随苯环上供电子或吸电子取代基引入数量的增加而相应降低。