Swern氧化法是一种将醇高效氧化为醛或酮的方法,常被用于医药及化工中间体的制备,但该法苛刻的反应条件,环境不友好的副产物排放限制了它的大范围应用。在现有的关于改进Swern氧化反应的文献总结基础上,本课题自主设计并高效合成一种新型亚砜,进一步对Swern氧化作出改进。本文另一部分内容是3,5-二氯硝基苯的合成工艺研究。3,5-二氯硝基苯是一种重要的医药及化工中间体,现有的合成工艺存在局限性,对环境污染较大。本文对3,5-二氯硝基苯的合成进行探究,获得了较佳反应条件,为产业化应用提供技术支撑。第一章简要介绍Swern氧化研究状况,综述了已报道的Swern氧化的改进方法并作出相应的评价。第二章详细说明新型亚砜的设计及合成过程,最终高效合成出新型亚砜4-(2-(2-(甲亚砜基)乙基)-4-硝基苯)吗啉(I),并将它与双(三氯甲基)碳酸酯组成新型的Swern试剂,成功应用于醇的氧化。接着以苯甲醇的氧化为模版反应,进行了条件优化实验,考察了反应温度、化合物I及双(三氯甲基)碳酸酯的用量对反应收率的影响,获得较佳反应温度为-15~oC,原料醇、化合物I、双(三氯甲基)碳酸酯的物质的量之比为1:1.5:0.5。同时在该反应条件下,考察了醇类化合物适用范围,并提出了可能的反应机理,进一步用相关实验进行验证。根据实验结果,该法降低了能耗,避免了具有恶臭的副产物二甲基硫醚及有毒一氧化碳的形成,且所生成的副产物硫醚类化合物(V)可以回收利用,达到环境友好合成的目的,符合绿色化学的发展方向。第三章简要介绍3,5-二氯硝基苯在医药及化工中间体合成中的应用,综述了它的合成方法并作出相应评价。第四章在课题小组之前做的芳胺重氮化脱氨反应研究工作的基础上,对3,5-二氯硝基苯的合成进行探究,进一步考察了溶剂、亚硝酸叔丁酯用量与浓度、反应温度及反应时间对反应收率的影响。最终获得较佳的反应条件为四氢呋喃作溶剂,在30~oC条件下反应,原料、亚硝酸叔丁酯、四氢呋喃的物质的量之比为1:1.6:3.2。该法反应条件温和,降低了能耗,溶剂用量少且可回收利用,有利于降低成本,产生的三废少,有较大的工业化应用价值。