超分子化学的研究是当前化学及生物化学前沿中最重要的领域之一，是研究以环糊精、冠醚、杯芳烃等大环化合物为主体，有机小分子等为客体，主客体间的非共价键相互作用力的学科。分子识别即主体物质对客体物质选择性结合并产生特定功能的过程，是超分子化学的核心研究内容之一。它们既是分子组装体信息处理的基础，又是组装高级结构必经的重要途径之一。 中性分子的识别是超分子化学研究中的难点问题之一。特别是对于中性小分子，如低级醇，简单的胺分子等，它们能够产生氢键作用的位点少，并缺乏产生疏水作用和π-π堆积作用的接触面，很难与受体分子形成较强的非共价作用。值得庆幸的是，杯吡咯分子对中性小分子具有较好的识别作用，而且从应用性看可能实现对中性分子混合物的分离，因此，有关杯吡咯的研究已逐渐显示出其潜在的研究价值和应用前景。 本工作主要对芳香取代的杯[4]吡咯化合物的合成条件进行了摸索，合成了四甲基一四苯基杯[4]吡咯、四乙基-四苯基杯[4]吡咯、四甲基-四对氯苯基杯[4]吡咯、四甲基-四对溴苯基杯[4]吡咯、四甲基-四对甲氧基苯基杯[4]吡咯、四环戊基杯[4]吡咯、四甲基-四对氨基苯基杯[4]吡咯、四甲基-四(3，5-二氯-4-氨基苯基)杯[4]吡咯、四甲基-四(3，5-二溴-4-氨基苯基)杯[4]吡咯、四甲基-四(4-乙酰胺基苯基)杯[4]吡咯和四甲基-四(4-苯甲酰胺基苯基)杯[4]吡咯等十一种化合物。其中后4种化合物文献极少报道，通过元素分析、核磁共振等方法对合成的化合物结构进行了表征。并以合成的相关杯[4]吡咯化合物为主体，研究了部分杯[4]吡咯化合物与中性分子醇及DMF的包结作用，制备了相应的固体包结物，通过元素分析、核磁共振、x-晶体衍射对包结物进行了表征和分析。结构表明分子间的氢键作用在形成这些包结物的过程中起主要作用。