【摘 要】
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N-烷基化和氮杂重排反应是两种十分重要的有机反应,很多重要的有机中间体如苯并氮杂卓、苯并吲哚等都可通过N-烷基化和氮杂重排反应获得,因此,N-烷基化和氮杂重排反应有着广泛的
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N-烷基化和氮杂重排反应是两种十分重要的有机反应,很多重要的有机中间体如苯并氮杂卓、苯并吲哚等都可通过N-烷基化和氮杂重排反应获得,因此,N-烷基化和氮杂重排反应有着广泛的应用。现已报道的N-烷基化和氮杂重排反应绝大部分是饱和烷烃的烷基化和重排,对含有不饱和双键化合物的烷基化和重排反应报道较少,而已报道的含不饱和双键化合物的烷基化和重排反应都需要贵重金属催化剂等一些苛刻条件,使其应用受到了一定的限制。因此,探索和研究含不饱和双键氨基化合物的烷基化和重排反应将具有十分重要的意义。本论文主要探讨了N-烯丙基化芳胺的合成及其重排反应。与报道的方法相比,具有操作简单、产率高,后处理简单,避免了一些金属催化剂的使用等特点。我们分别考察了反应介质、反应温度及时间等诸多因素对反应的影响,从而优选出最佳反应条件。化合物的组成及结构经IR、1H NMR、13CNMR和Elemental Analysis得到确证。本论文分为四章:第一章综述了N-烷基化反应以及氮杂重排反应在有机合成中的研究进展,重点介绍了单、双N-烯丙基芳胺类化合物及其衍生物的应用和合成方法及N,N-二烯丙基芳胺类化合物的氮杂重排反应。第二章以芳胺和溴丙烯为原料,水和THF混合溶剂的条件下,合成了一系列N-烯丙基芳胺类化合物。此方法具有反应速率快,时间短,产率高,适用范围广等特点。第三章以氯仿为溶剂,芳胺和溴丙烯为原料,研究了N,N-二烯丙基芳胺类化合物的合成方法。该方法具有反应时间短、产率高、条件温和、适用范围广、后处理简单等特点。第四章以氯苯为溶剂,N,N-二烯丙基芳胺类化合物在无水氯化铝作催化剂的条件下,研究了烯丙基芳胺类化合物的氮杂重排反应。
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