【摘 要】
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本论文主要目的是开展天然产物愈创木烷倍半萜Curcumenol全合成研究。本文综述了愈创木烷倍半萜类天然产物的研究进展。该类化合物具有五、七元环骨架,且具有较好的生物活性
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本论文主要目的是开展天然产物愈创木烷倍半萜Curcumenol全合成研究。本文综述了愈创木烷倍半萜类天然产物的研究进展。该类化合物具有五、七元环骨架,且具有较好的生物活性。目前,有机化学家们已经成功完成了Englerin A,Orientalol F等天然产物的全合成,本文将首次探索性地开展Curcumenol的全合成研究。论文以价廉易得的3-丁炔-1-醇为起始原料,经12步反应得到五、七元环核心骨架化合物137。其中,通过Evans不对称烷基化反应高立体选择性地引入手性甲基制得手性酸165,为该天然产物的手性构建奠定了重要的基础,进而完成了关环前体化合物136的制备。在建立五、七元环化合物之后,论文重点研究了在羰基α-位引入酯基的方法,尝试了LDA/丙酮/Zn Cl2,LDA/氰基甲酸乙酯,和NaH/碳酸二甲酯(DMC)的方法来引入酯基,最后选用NaH-DMC条件完成甲酯的引入,为构建异丙叉基奠定了重要的基础,该路线的关键步骤为金属铑催化的分子内羰基叶立德环化环加成串联反应(CCCC反应)。
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