2-苯基苯并呋喃衍生物是许多的具有生物活性的天然产物、药物分子的基本结构单元,从植物中分离出来的许多2-苯基苯并呋喃类化合物是选择性腺苷A1受体拮抗剂、抗氧化、抗自由基、免疫抑制剂等生理活性物质,具有良好的抗肿瘤、抗病毒或抗菌作用。由于2-苯基苯并呋喃类衍生物在自然界的含量低,分离提纯困难,因此研究高效、绿色化学合成法合成2-苯基苯并呋喃衍生物对系统研究其药理作用及开发药物先导化合物具有重要的意义。本论文的研究内容分为三个部分:1.以2-碘苯酚和苯乙炔为底物,建立纯水中合成2-苯基苯并呋喃的模式反应,筛选催化剂或催化体系,考察催化剂、助催化剂、温度、时间、碱等反应条件对反应的影响,最终确立的最佳反应条件为:0.5 mmol 2-碘苯酚,0.6 mmol苯乙炔,1 mol%的催化剂,2 mol%的CuI,4 mol%的PPh₃,1.5 mmol三乙胺和2 mL H₂O,80℃,空气中反应4 h。在最佳反应条件下,评价催化体系对合成2-苯基苯并呋喃衍生物底物的广泛适用性。2.以合成的2-（4-溴-苯基）-苯并呋喃和4-甲氧基苯硼酸为底物,建立钯化合物催化的Suzuki偶联反应,考察催化剂、溶剂、碱、温度、时间等反应条件对偶联反应的影响,最终确立的最佳反应条件为:0.05 mmol 2-（4-溴-苯基）-苯并呋喃,0.08 mmol 4-甲氧基苯硼酸,0.1 mmol K₂CO₃,3 mol%的催化剂,6 mL H₂O+EtOH（V/V=1:1）,80℃,空气中反应4 h。在最佳反应条件下,合成系列新的2-苯基苯并呋喃衍生物。3.将系列新的2-苯基苯并呋喃衍生物（Ⅰ^Ⅷ）进行抗肿瘤活性检测,筛选具有抗肿瘤活性的先导化合物,为抗肿瘤新药的开发奠定基础。结果发现,5个新化合物（衍生物Ⅰ、Ⅴ^Ⅷ）对肺癌细胞A 549的抑制率呈剂量依赖性,具有一定的抗肿瘤活性。