左旋(-)-薄荷醇的不对称合成研究

来源 :华南师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:JK0803_liuchao
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
左旋(-)-薄荷醇是世界上销量最大的香料之一,被广泛地用于食品工业、日用精细化工和医药卫生等方面。由于天然提取的薄荷醇产量不稳定,无法满足人们的日常需求,因此开展左旋(-)-薄荷醇的不对称合成有很好的科学意义和经济价值。  近年来,不含过渡金属的有机手性小分子催化剂,特别是吡咯烷类的手性小分子催化剂在不对称合成方面取得了重大进展。相对于金属催化剂,有机小分子催化剂具有更稳定,更环保,更廉价等优点,受到许多化学家的关注,有机催化剂的运用在当前处于“淘金热”阶段并有新的“金矿”将被发现并报道出来。  在前人的研究基础上,我们以L-苯丙氨酸和(R)-脯氨酸及其衍生物(2R,4R)-4-羟基脯氨酸为起始原料,通过一系列的步骤,合成手性咪唑酮小分子3a,3a和芳基吡咯烷类手性胺分子3b-f两类催化剂。并将合成的系列手性小分子应用于柠檬醛的不对称催化氢化反应中,探讨了有机手性小分子及其用量、钯催化剂用量、辅酸种类和溶剂等因素对该反应的影响,以较高的产率和良好的对映选择性得到了右旋(+)-香茅醛,并对该步骤的反应机理进行了探讨。  合成的右旋(+)-香茅醛在ZnBr2的催化下选择性羰基-烯烃环化生成左旋异胡薄荷醇,左旋(-)-异胡薄荷醇在Pd/C催化下氢化得到左旋(-)-薄荷醇。  所合成的手性胺类有机小分子催化剂、中间体和目标产物左旋(-)-薄荷醇,均通过了IR,1H NMR,13C NMR和MS的分析测定及结构表征。
其他文献
学位
以藏族为表现对象的绘画历史悠久,时至今日,藏族题材的绘画创作在当代画坛更是取得了令人瞩目的成就。本文主要就目前社会普遍存在的环境问题、人的精神信仰缺失、人性的异化
学位
学位
近年来,金属-有机框架(MOFs)已经成为新材料的一个研究热点,这不仅因为它们在结构和拓扑上的新颖性,也归因于它们在荧光、分子识别、气体存储与分离、磁性、催化和生物医药等方
含氮杂环化合物,如吡啶及其衍生物,是许多天然产物骨架的重要组成部分,是许多功能材料的重要合成单元。含氮杂环化合物通常具有广泛的生理活性,如抗肿瘤、抗菌、镇痛、调节免疫功
学位
多环芳烃和重金属是存在于石油开采区土壤中两类典型的有机和无机污染物。土壤微生物是陆地生态系统的基本组成部分,微生物种群的变化常常先于整个环境的变化,从而及早地指示出
高核-金属氧簇具有结构的多样性和优良的物理及化学特性,是一类很好的多功能构筑单元。近年来,以功能为目标进行高核簇基有机-无机杂化材料的研究已成为当前化学领域一个十分热
ABO4化合物是一类重要的功能材料,其多种化学组成和结构类型,决定了ABO4化合物具有多种性能,在发光、催化、气敏和能量存储等领域具有广泛的应用前景。特别是当颗粒尺寸减小到纳