近年来，杂环化合物异军突起，逐步发展成为新农药研制开发的主流。在世界新农药的专利中，约90%为杂环化合物。杂环化合物的结构变化多，开发的潜力很大，受到各大农药公司的重视。苯并呋喃和吲哚类杂环化合物具有很好的生物活性，并作为高活性、广谱及低毒安全的农药而广泛使用，这类化合物正成为传统农药的替代药剂。因此这类杂环化合物的高效快速合成更引起了极大关注。本论文针对苯并呋喃、苯并噻吩和取代吲哚类化合物的高效合成进行了系统、细致的研究，主要做了以下五方面工作：1、对偕二卤代乙烯基苯(硫)酚发生分子内环化反应进行研究，高收率地获得2-卤代苯并呋喃或苯并噻吩类化合物；2、研究偕二卤代乙烯基苯胺在甲磺酰保护下的发生分子内环化反应，高收率地获得2-溴吲哚、N-甲磺酰基-2-溴吲哚和N-对甲苯磺酰基-2-溴吲哚类卤代杂环化合物；3、研究偕二卤代乙烯基苯酚和硫酚(醇)的串联反应，制备了一系列含苯并呋喃结构单元的硫醚化合物；4、合成的化合物结构经过高分辨质谱、1H和13C NMR验证，对反应机理进行了验证；5、对反应的条件进行优化，得到最优反应条件，提高了产率；对底物进行扩展，探究了该方法的底物普适性。总之，本文以偕二卤代乙烯基苯(硫)酚等为原料，在碳酸铯的作用下，合成了卤代苯并呋喃、卤代苯并噻吩、取代吲哚类杂环化合物以及含苯并呋喃结构单元的硫醚化合物共52个，其中未见文献报道的新化合物25个，反应具有原料易得、操作简单、反应条件温和、区域选择性高、产物收率高等优点。