优先购买权制度是民法上的传统制度，由来已久。在我国现行法律中，虽然没有体系化的优先购买权制度理论，但其相关规定仍散见于各处，作用于我国社会主义市场经济的实际生活。然而由于相关规定多为总括性话语，对于实践中如何操作并未进行具化的程序和标准规定，使得优先购买权虽在原则上被确认，在实际行使过程中却遭遇种种困境和悖论，不仅无法实现优先购买权的原有价值，甚至对其他合法权利产生了威胁。本文以优先购买权制度中历史最为悠久也最具代表性的承租人的优先购买权为例，对优先购买权制度进行了深入探讨。文章以一个虚拟的承租人优先购买权案例为切入点，描述了承租人在行使优先购买权的过程中出现的权利冲突和保障缺位，以此来提出问题。在分析问题时，本文着重研究了优先购买权制度的制度价值和优先购买权的权利性质，并对虚拟案例的各种情况进行了深入的探讨，用逻辑的和论理的方法详细阐述了承租人优先购买权行使过程中承租人、出租人及相对第三人之间遭遇的种种权利冲突和在当前法律规定下或将出现的危害后果，并将出现该种情况的核心原因予以提炼。在解决问题时，本文紧扣分析模拟案例时总结出的困境和悖论，从优先购买权的法理价值、内涵性质、实现条件、实现程序这四个方面为优先购买权在我国的实现提供了可行的思维路径，并在充分考虑优先购买权制度价值和性质的基础上提出了引入竞价机制和保障金机制这两种有效规避前文所述问题的优先购买权实现方式。