【摘 要】
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本论文主要是利用可见光催化这一绿色环保的催化模式实现芳基酸酐与缺电子烯烃的酰基自由基Michael加成反应,发展了一种新颖的高效合成1,4-二羰基化合物的方法。主要分为两个
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本论文主要是利用可见光催化这一绿色环保的催化模式实现芳基酸酐与缺电子烯烃的酰基自由基Michael加成反应,发展了一种新颖的高效合成1,4-二羰基化合物的方法。主要分为两个部分:第一部分以对称芳基酸酐作为酰基化试剂与Michael受体完成自由基加成反应;第二部分直接用芳基酸作为原料,以反应中生成的活性更高的混酐作为酰化试剂,直接参与到自由基加成反应之中。第一部分工作是对称芳基酸酐与缺电子烯烃的酰基自由基Michael加成反应,该反应在可见光催化下只需1 mol%的光催化剂用量即可高效催化反应,反应条件温和,各种类型的Michael受体都可以顺利的进行反应,底物的官能团耐受性也很好。TEMPO自由基捕捉实验证实了反应中存在酰基自由基。同时,荧光淬灭实验也表明反应中光催化剂经历的是还原淬灭循环。基于以上实验结果我们提出了可能的反应机理。第二部分工作以芳基酸作为原料,利用反应中原位生成活性更高的混和酸酐参与到自由基加成反应之中,发展了一种新颖的高效合成1,4-二羰基化合物的方法。之后我们对该反应做了衍生,将可见光催化的酰基自由基Michael加成反应应用到药物氟哌啶醇的合成之中,4步反应总收率达到45%。
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