1,5-苯并氮杂卓(硫氮、二氮)类化合物构成了各种重要天然产物、化学产品、药物、共轭聚合物和其他材料有价值的结构单元,具有许多药物应用,如镇静剂、精神活性药物、催眠药、抗惊厥药、抗抑郁药和抗焦虑药。近些年来,由于其巨大而重要的药理学性质,因此1,5-苯并氮杂卓类化合物的设计和合成受到了广大科研工作者的关注。本课题组多年以来致力于设计、合成1,5-苯并氮杂卓及其抑菌活性的研究。以前的研究表明,1,5-苯并氮杂卓类化合物活性基团包括酯基、苯基、酰基等。通过在七元杂环上这些活性基团,使得1,5-苯并氮杂卓类化合物可以获得更高的抑菌活性。因此本文合成了具有烯胺结构的2-芳基-4-酯基-1,5-苯并硫氮杂卓类化合物和亚胺型/烯胺型酯基及酰基双取代的1,5-苯并硫氮(二氮)杂卓类化合物,并经研究发现1,5-苯并硫氮杂卓类化合物经常以亚胺型和烯胺型两种结构存在,且二者会相互转化,因此对1,5-苯并硫氮杂卓类化合物的互变异构的现象进行了深入研究。本论文的主要工作如下:1、本文经羟醛缩合、亲核加成、脱水、环合等反应合成了15种未见文献报道的具有烯胺结构的2-芳基-4-酯基-1,5-苯并硫氮杂卓类化合物,该合成方法是:以丙酮酸乙酯、取代的苯甲醛、邻氨基苯硫酚或取代的邻氨基苯硫酚为原料,室温,无水乙醇作为溶剂,二氧化硅负载磷钨酸作为催化剂为合成的最佳反应条件。所合成的化合物均经核磁氢谱、核磁碳谱、红外光谱、质谱、元素分析等测试,并对化合物Ⅲk进行了单晶衍射测定,确定了所合成的所有化合物的结构的正确性,提出合理的反应机理。最后采用Gaussian 03化学程序包中的B3LYP/6-31G基组对该反应的化合物进行量化计算,从理论角度讨论该反应的合成路径。2、合成了16种未见文献报道的酯基及酰基双取代的1,5-苯并硫氮(二氮)杂卓类化合物,其中4种亚胺型/烯胺型酯基及甲酰基双取代的1,5-苯并硫氮杂卓,2种亚胺型酯基及苯酰基双取代的1,5-苯并硫氮杂卓,10种烯胺型酯基及酰基双取代的1,5-苯并硫氮(二氮)杂卓,该系列化合物合成的最佳反应条件为:乙酰丙酮或苯甲酰丙酮、乙醛酸乙酯、取代的或无取代的邻氨基苯硫酚、取代的或无取代的邻苯二胺为原料,0℃、无水乙醇作溶剂、对甲苯磺酸作催化剂为烯胺型杂卓的最佳反应条件,-20℃、无水乙醇作溶剂、对甲苯磺酸作催化剂为亚胺型杂卓的最佳反应条件,对上述反应讨论了不同反应温度、不同反应时间下亚胺型/烯胺型1,5-苯并硫氮杂卓类化合物的反应规律,所有合成的化合物均经核磁碳谱、红外光谱、质谱、元素分析等测试确定了其结构的正确性,提出了合理的反应机理,最后采用Gaussian 03化学程序包中密度泛函理论DFT计算方法,在B3LYP/6-31G基组对该反应的反应机理进行了理论研究,从理论的角度分析了该反应的反应机理。