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本文合成了一系列上缘酰胺取代杯芳烃和上缘全取代和部分取代杯芳烃,并对两类带有极性氢键的杯芳烃与阴离子的络合进行了研究。合成了杯芳烃聚乙二醇缩合物,对其催化氟化性能进行了研究。主要包括以下内容:对叔丁基杯芳烃经下缘醚化、原位取代硝化、还原、吡啶甲酰化反应合成3个吡啶甲酰胺杯[4]芳烃和3个吡啶甲酰胺杯[6]芳烃。利用1H NMR、IR、MS表征了新化合物的结构。UV-vis研究表明,吡啶酰胺杯芳烃对所选的多种形状和体积的阴离子没有络合能力,但在甲醇中可与Cu2+形成化学计量比4:1的结合,络合常数为25～90。为进一步合成稳定的杯芳烃稳定金属配体,实现阴离子络合提供了基础研究数据。氨基杯芳烃经酰化合成3个氯苯酰胺杯[4]芳烃和三个氯苯酰胺杯[6]芳烃,经1H NMR、IR、MS表征了新化合物的结构。UV-vis研究表明此类化合物对选取的多种阴离子没有络合能力。对叔丁基杯芳烃经脱叔丁基,部分硝化,还原,成脲反应得到部分取代脲基杯芳烃化合物;全取代氨基杯芳烃与三光气和氨基吡啶反应得到全取代脲基杯芳烃,经1H NMR、IR、MS表征了新化合物的结构。UV-vis研究表明,在DMSO中脲取代杯芳烃与对苯二甲酸形成化学计量比为1:1的络合物,络合常数为2000～5000,但此化合物对BF4-和CF3SO3-没有显示出络合能力,不能应用在亲电型氟化试剂N-氟代吡啶鎓盐的相转移催化氟化中,尚需寻找新的阴离子络合试剂。对叔丁基杯芳烃下缘经亚磷酸二乙酯部分修饰后与聚乙二醇磺酸酯反应得到含磷杯芳烃聚醚缩聚物,对叔丁基杯芳烃直接与聚乙二醇磺酸酯缩合得到两个杯芳烃聚醚缩聚物,经13CNMR、IR、气压渗透法测定分子量表征了3个新化合物的结构,表明这类化合物是分子量较低的寡聚物。在催化氟化实验中,含磷杯芳烃聚醚缩聚物和杯[4]芳烃聚醚缩聚物展现出很好的相转移催化能力,能够在单位时间内加速反应进程。