Chabamide酰胺生物碱是一个从黑胡椒根中分离出来的酰胺二聚体天然产物分子。活性研究表明该天然产物分子具有较好的抗肿瘤活性及抑制中枢神经系统兴奋作用,所以对Chabamide酰胺生物碱进行不对称合成研究在不对称合成及医药研发领域具有重要意义。在C-C键的构建中,Michael加成反应是一种重要的合成方法。不对称Michael加成反应可以用来构建许多天然有机分子及其中间体和药物分子中的手性中心,且反应条件温和,构建过程高效、简洁同时具有较高的选择性。因此,不对称Michael加成反应目前已经发展成为了最有效的化学键构建方法之一。本文第一章首先对不对称Michael加成反应以及Chabamide酰胺生物碱的研究工作进行了综述性介绍。然后简介了以有机小分子催化的不对称Michael加成反应来构筑该天然产物分子中手性中心六元环的探究,以期能够完成对该分子的不对称合成。在手性六元环的构筑中,文章采用了三种不同的催化模式,分别是基于氢键作用的金鸡纳碱-硫脲催化、基于烯胺作用的金鸡纳碱-伯胺催化以及基于亚胺离子中间体作用的L-脯氨酸-硅醚催化。经过不对称Michael加成反应底物的合成以及不对称催化合成,最终得到了环合的手性六元环中间体16’、18和24。为Chabamide酰胺生物碱的不对称合成打下了基础,同时也为该类天然产物分子类似物的药用研究提供了化合物基础。