本文设计合成了甲状腺激素拟似剂GC-1以及2′,3′-螺环修饰核苷前体:5′-氧-三苯基甲基-3′-叠氮基-3′-脱氧-β-D-阿糖尿苷、5′-氧-三苯基甲基-2′-叠氮基-2′-脱氧-β-D-木糖尿苷和5′-氧-叔丁基二甲基硅基-3′-[N,N-(烯丙基,2-溴苄基)胺基]-3′-脱氧胸苷,并进行了LC-MS和1H NMR表征。第一部分介绍甲状腺激素拟似剂GC-1的合成。本文在已有文献的基础上,设计了一条改进路线:以2-异丙基苯酚为原料,经历九步反应:活性芳环的溴代、醛加成、醇的催化氢解及酚的单烷基化等,成功合成了目标产物GC-1,总收率24%。在二芳基醇催化氢化合成二芳基甲烷时,按文献中操作,以EtOH/HOAc体系为溶剂,没有得到预期的还原产物,全部为乙氧基取代化合物;本文将溶剂改为HOAc,成功得到了目标产物,避免了-OEt取代反应的发生。另外,在酚的单烷基化过程中,文献中使用了大量昂贵的Cs2CO3,本文将其用量从5 eq减少到1.5 eq,得到了与其相近的产率,从而大大降低了反应成本,更加适合GC-1的大量合成。第二部分介绍2′,3′-螺环修饰核苷前体的合成。分别以尿苷和胸苷为原料,经保护、成环、开环、催化氢化、N-的烷基化等反应合成了一系列核苷中间体,对后续研究1,5-自由基迁移反应合成2′,3′-螺环修饰核苷有着重要意义。