【摘 要】
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棉花是我国重要的经济作物,棉红铃虫Pectinophora gossypiella(Saunders)是其主要害虫之一。其性信息素结构为(Z,Z)-7,11-十六碳二烯醇乙酸酯(Z7,Z11-16:OAc)(1a)和(Z,E)-7,1
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棉花是我国重要的经济作物,棉红铃虫Pectinophora gossypiella(Saunders)是其主要害虫之一。其性信息素结构为(Z,Z)-7,11-十六碳二烯醇乙酸酯(Z7,Z11-16:OAc)(1a)和(Z,E)-7,11-十六碳二烯醇乙酸酯(Z7,E11-16:OAc)(1b),当两种结构以1:1的比例混合时,具有最高的EAG响应值。本研究采用“C5+C4+C7”碳骨架构建策略,以1,4-丁二醇、正戊醇以及庚二酸等廉价原料通过Julia-Kocienski反应、Wittig反应等7步反应成功的同时合成棉红铃虫性信息素的两种异构体,比例近似1:1,总收率为9.1%,经初步估算,成本价为￥256/g。为棉红铃虫性信息素的全合成提出了一个简易方便、价格低廉的合成方案。为昆虫性信息素的立体合成、引诱剂生产及应用提供理论依据和物质基础。为同类型其他含两个双键的直链性信息素的合成提供了新思路。其相关活性测试及工艺优化仍在进行当中。此合成路线的优势在于采用廉价原料通过简单的方法,实现产物C11位碳碳双键的顺反比值接近天然棉红铃虫信息素的顺反比1:1。C9片段化合物的顺反异构体的比例采用GC-MS检测,从而控制最终目标产物(1a/1b)的比值为1:1。这种比例的产物,不需要经过立体异构体的分离即可用于棉红铃虫的防治。
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