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杂环化合物在有机化学领域占有十分重要的地位,它们在药物设计中扮演了不容忽视的角色,同时频繁的出现在天然产物的结构中。而1H-2,3-苯并噁嗪结构化合物却很少见,从合成到活性都很少得到关注,但是它们却具有潜在的活性。N-酰基化亚胺离子在有机合成中对碳-碳键及碳-杂原子键的形成发挥了重要的作用,而本论文通过N-酰基化亚胺离子的分子内环合反应提供了一条合成1H-2,3-苯并噁嗪结构化合物的有效方法。根据已经报导的方法,N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺可以通过N-羟基邻苯二甲酰亚胺和芳甲基的氯化物或醇反应制备。它们在乙醇溶剂中用水合肼处理得到羟胺,然后在碳酸钠作用下于两相体系中被不同酰氯酰化得到N-烷氧基酰胺。N–烷氧基酰胺和不同的醛在BF3·Et2O或TMSCl/NaI两种Lewis酸体系催化下以较好的收率得到4位取代的1H-2,3-苯并噁嗪结构化合物,并推测其可能经历了N-酰基化Pictet-Spengler反应机理。虽然Pictet-Spengler反应被广泛应用于多巴胺/酪胺、色氨酸/色胺和组氨酸/组胺来合成四氢异喹啉和四氢咔啉类化合物,但是应用于N–烷氧基酰胺底物的反应还没有见到报导。论文应用这一方法合成了一系列的1H-2,3-苯并噁嗪结构化合物,它们的结构得到了核磁波谱、高分辨质谱和单晶衍射的表征。最后研究了4位芳香基取代1H-2,3-苯并噁嗪结构化合物的重排反应。它们在碱的作用下分子内重排得到环状的N-酰基化半缩醛胺结构,接着在酸催化下转变成1位芳香基取代的异苯并呋喃结构化合物,而这种中间体不稳定,但可以通过Diels-Alder反应被各种亲二烯体捕获生成1位芳香基取代的芳香萘类木脂素衍生物。这些新化合物同样得到了核磁波谱和高分辨质谱的表征。