希夫碱及仲胺类化合物的合成、表征及金属离子识别作用研究

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分子识别是超分子化学研究内容的重要部分,目前在生命科学、材料科学、合成化学以及信息科学等领域有着广泛的应用和发展,这一领域的研究工作也逐渐深入,已成为热门的研究课题。随着工业的发展进步,金属离子在大气、水、土壤中的含量及污染程度日益加剧,引发的环境污染问题越来越严重,而且金属离子对人生理机能也有很重要的影响,因此对金属离子的识别和检测具有重要的实际意义。对金属离子的检测和分析的方法越来越多,有原子吸收光谱法、原子发射光谱法、电感耦合等离子体质谱法以及电化学法等,但这些方法有一定的不足,而比色化学传感器和荧光化学传感器因具有较高的灵敏度、可实时检测、可实现远程检测、价格低廉和操作简便等优越性,这种检测识别方法具有很强的应用性,为其迅速发展提供了良好的条件。希夫碱类化合物中含有配位基团,对金属离子具有较好的配位能力,易与金属离子形成稳定的配合物,因此希夫碱常被引入到金属离子荧光传感器的结构当中,目前关于希夫碱型的离子传感器的研究发展迅速。本文合成了中间体杂环化合物H、罗丹明6G酰肼、靛红基化合物1,并对这些化合物进行了结构的表征。本文中所选中间体化合物在合成方面具有很多优势,比如起始原料价格便宜,合成路线简单,反应条件温和,合成的全程收率较高等。将这些中间体化合物与2-羟基-1-萘甲醛、对羟基苯甲醛等进行缩合反应,得到相应的希夫碱类化合物。通过荧光发射光谱和紫外可见吸收光谱研究了这几类希夫碱化合物对常见金属离子的识别性能。其中,罗丹明6G酰肼缩2-羟基-1-萘甲醛化合物(L)对Cu2+有很好的识别效果,选择性很高。加入铜离子前后溶液颜色变化显,由无色变为粉色。利用等摩尔连续变化法研究铜离子与化合物L的络合比为1:1,可实现比色识别铜离子。靛红希夫碱HN经硼氢化钠还原,得到仲胺类化合物HNHI,经紫外及荧光光谱测试研究了化合物HNHI对金属离子的识别性能。结果表明,化合物对过渡金属离子Cu2+、Co2+和Ni2=有很好的选择性识别作用,在紫外光谱的可见区产生新峰,溶液颜色由无色变为粉色,荧光明显增强,可实现对这三种离子的荧光比色传感。Job曲线研究表明三种金属离子与化合物HNHI的结合比均为1:2。
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