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稻曲病（Rice false smut）是由稻绿核菌（有性型为Villosiclava virens Tanaka and Tanaka,无性型为Ustilaginoidea virens Takahashi）引起的一种水稻穗部真菌病害,不仅造成水稻减产,同时还产生对人畜有害的真菌毒素。已有报道,稻绿核菌产生的真菌毒素主要有两类,分别为稻绿核菌素和稻曲菌素,稻绿核菌素为二萘并-γ-吡喃酮类化合物。本研究发现稻绿核菌菌株UV-8b在大米培养基上发酵培养时,能够产生第三类真菌毒素,将其命名为山梨素类化合物（Sorbicillinoids）。本论文针对稻绿核菌中的山梨素和萘并-γ-吡喃酮类化合物（包括稻绿核菌素及其前体）的种类、生物活性及其生物合成途径等方面进行研究,主要研究结果如下。（1）从稻绿核菌UV-8b的大米固体发酵物中分离并鉴定出21个山梨素类化合物,其中13个为新化合物,分别为MJ-10、MJ-11、MJ-12、MJ-13、MJ-15、MJ-17、MJ-18、MJ-19、MJ-20、MJ-21、MJ-22、MJ-24和MJ-25;8个为已知化合物,分别为Oxosorbicillinol（MJ-2）、Trichotetronine（MJ-3）、Demethyltrichodimerol（MJ-4）、Trichodimerol（MJ-6）、Bisvertinolone（MJ-7）、Bisorbicillinolide（MJ-9）、Dihydrotrichodimer etherA（MJ-16）和Bisorbicillinol（MJ-26）。（2）对山梨素类化合物的生物活性评价表明,MJ-7对6种供试细菌[枯草芽胞杆菌（Bacillus subtilis）、根癌土壤杆菌（Agrobacterium tumefaciens）、溶血葡萄球菌（Staphylococcus haemolyticus）、番茄青枯病菌（Ralstonia solanacearum）、黄瓜角斑病菌（Pseudomonas lachrymans）和番茄疮痂病菌（Xanthomonas vesicatoria）]均表现出较好的抑制活性,IC50值在2.02～4.73 μg/mL之间;MJ-2、MJ-4和MJ-7对稻瘟病菌（Magnaporthe oryzae）孢子萌发具有中等抑制活性,IC50值分别为40.88、55.99和36.70μg/mL。同时,首次测定了山梨素类化合物的植物毒活性,且在浓度为0.40 mg/mL时,MJ-3、MJ-4和MJ-7对生菜种子胚根和胚芽生长的抑制率达到100%。另外,MJ-4、MJ-6和MJ-7对A375、A549、MCF-7和HCT116细胞株表现出微弱的细胞毒活性,IC50值在25.4～74.7μM。（3）建立了稻绿核菌UV-8b中4种主要山梨素（MJ-3、MJ-4、MJ-6和MJ-7）的定量分析方法,评价了其线性（R2>0.9985,0.03125～3.0μg）、精密度（日内和日间的RSD<0.2%）、LOD和LOQ值。采用凝胶LH-20结合高速逆流色谱和半制备型HPLC的方法对这4种山梨素进行了快速制备。300 mg的乙酸乙酯层粗提物经凝胶LH-20后,富集到85.8 mg的山梨素组分,再经过高速逆流色谱（石油醚-乙酸乙酯-甲醇-水=6:5:6:4（v/v）作为两相溶剂系统）的分离后,得到5.2mg MJ-3（纯度为85.35%）、1.8 mg MJ-4（纯度为80.92%）和5.7 mg MJ-6和MJ-7的混合物（纯度分别为66.06%和25.66%）。最后经过半制备型HPLC纯化后,得到MJ-3（4.2mg）、MJ-4（1.2 mg）、MJ-6（2.9 mg）和MJ-7（1.7 mg）,纯度均在95%以上。（4）从稻绿核菌UV-8b大米固体发酵物的乙酸乙酯提取物中分离、纯化并鉴定得到1个新的二萘并-γ-吡喃酮类化合物,命名为稻绿核菌素Y。同时,从基因敲除体菌株P1△2091中分离得到了3个萘并-γ-吡喃酮类化合物（P1-1、P1-2和P1-3）,均为稻绿核菌素的前体化合物。其中P1-2和P1-3为新化合物,这为进一步揭示稻绿核菌素的生物合成途径提供了理论基础。（5）对2个稻绿核菌素前体（P1-1和P1-3）的生物活性测定结果表明,P1-1和P1-3均具有较好的抗细菌活性,其中P1-1对供试菌株的IC50值在2.02～4.73μg/mL之间;P1-3对稻瘟病菌孢子萌发具有很好的抑菌活性,IC50值为5.21μg/mL。P1-1和P1-3对水稻和生菜种子胚根和胚芽生长均有一定的抑制活性,且在浓度为0.40 mg/mL时,对生菜种子胚根和胚芽生长的的抑制率达到100%。细胞毒活性研究表明,P1-1对HCT116、NCI-H1650、BGC823、Daoy和HepG2均有一定的抑制活性,IC50值为13.2～37.3μM。本研究结果为山梨素和稻绿核菌素的生物合成途径、代谢调控、检测和分析、代谢组学等后续研究提供了依据,为其开发利用,以及稻曲病的防治奠定基础。