【摘 要】
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四氢喹啉和手性环状烯丙醇结构单元是许多天然产物和药物分子的关键骨架,研究该类化合物的绿色合成方法具有重要的科学意义和应用前景。目前报道的四氢喹啉转移氢化合成均采用合成繁琐、价格昂贵的手性磷酸为催化剂。手性环状烯丙醇的合成均采用过渡金属与手性膦配体的络合物催化的不对称氢化反应,催化剂不仅价格昂贵,而且对空气和水敏感,反应条件苛刻,需要高压反应釜等特殊设备。我们基于绿色化学的理念,发展了铁催化的四氢喹
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四氢喹啉和手性环状烯丙醇结构单元是许多天然产物和药物分子的关键骨架,研究该类化合物的绿色合成方法具有重要的科学意义和应用前景。目前报道的四氢喹啉转移氢化合成均采用合成繁琐、价格昂贵的手性磷酸为催化剂。手性环状烯丙醇的合成均采用过渡金属与手性膦配体的络合物催化的不对称氢化反应,催化剂不仅价格昂贵,而且对空气和水敏感,反应条件苛刻,需要高压反应釜等特殊设备。我们基于绿色化学的理念,发展了铁催化的四氢喹啉和钌催化的手性环状烯丙醇的转移氢化合成新方法。(1)铁催化的四氢喹啉化合物仿生转移氢化合成:以廉价低毒的铁盐为催化剂,汉斯脂为氢源,无需添加其他配体,在温和条件下经仿生转移氢化合成系列四氢喹啉化合物,操作简单,底物适应范围广。(2)钌催化的手性环状烯丙醇的不对称转移氢化合成:以廉价易得、对空气和水相对稳定的手性二胺钌络合物为催化剂,甲酸/三乙胺的混合物为氢源,在温和条件下,首次实现了不对称转移氢化策略合成手性环状烯丙醇,对映选择性高达99%。该方法被成功应用到天然产物Goniomitine关键手性中间体的合成中。
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