猴头菌化学成分及抗肿瘤活性研究

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猴头是著名的食药兼用真菌,具有很高的营养价值和药用价值。猴头含有多种化学成分,除了多糖等大分子物质以外,还有其独特的次生代谢产物。本研究利用溶剂提取、柱层析、薄层层析、现代波谱分析等方法对猴头菌子实体化学成分进行了研究,并对部分化合物的体外抗肿瘤活性进行了初步探讨,丰富了猴头菌化学成分的研究内容,为猴头菌的药用研究提供了依据。用甲醇室温浸提猴头菌干燥的子实体粉末,浸提液挥去甲醇溶剂后,得到猴头菌子实体的提取物,再用溶剂萃取法对提取物进行萃取,分别得到猴头菌子实体提取物的乙酸乙酯部分(HE EtOAc)和甲醇部分(HE MeOH)。对这两部分各自用柱层析进行分离,并结合薄层层析、柱层析、结晶等方法进行纯化,从HE MeOH部分得到化合物1和化合物2,从HE EtOAc部分得到化合物3到化合物10。利用核磁共振仪、质谱仪、紫外扫描仪、红外扫描仪等现代仪器对所得化合物进行分析。对所得数据进行解读并结合相关文献,最终确定化合物的结构。化合物1和化合物2分别为D-赤藓糖醇和D-阿拉伯糖醇,化合物3到化合物10依次为:3β-羟基-麦角甾-5,7,22-三烯、3β-羟基-5α,8α-过氧化麦角甾-6,22-二烯、硬脂酸、油酸、hericene A、hericene D、hericenone C和hericenone D。其中hericene D(化合物8)是一新报道的化合物,具有与hericenes A、B、C相同的母核结构——4- (3’,7’–二甲基-2’,6’-二烯)-2-甲酰基-3-羟基-5-甲氧基苯甲醇,但是脂肪酸侧链为亚油酸。此外,本研究对化合物4(3β-羟基-5α,8α-过氧化麦角甾-6,22-二烯)、化合物7和8(hericene A和D)、化合物9和10(hericenone C和D)进行了体外抗肿瘤的活性试验。结果表明,在1×10-3mol/L的浓度下,这些化合物对食管癌EC-109细胞株的抑制率均达到57%以上,分别为59.13%、58.22%、57.75%,而阳性对照5-Fu在此浓度下的抑制率也仅为62.84%,它们对食管癌EC-109细胞的抑制作用达到阳性对照的91%以上。这些化合物中,化合物4(3β-羟基-5α,8α-过氧化麦角甾-6,22-二烯)的作用效果较稳定,活性也相对较高。
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