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氧卤化反应由于在军工、医药、农药、功能材料、涂料等多个领域的重要作用,受到了人们的广泛关注。HBr/H2O2体系是一种十分环保高效的氧溴化反应系统,并已经成功的应用于醇、醚和醛类化合物的氧化以及活泼亚甲基、芳基、芳基侧链、烯烃、炔烃和饱和烷烃氧溴化。溴代吡唑醇具有一定的生物活性,更重要的是,其还是一种重要药物、功能材料、螺旋化合物等功能化吡唑醇的合成中间体。但是,以吡唑啉-3-酮为底物,直接绿色高效的合成溴代吡唑-3-醇的方法却很少被报道。本课题利用HBr/H2O2体系,通过一步芳构化和氧溴化吡唑啉-3-酮制备系列溴代吡唑-3-醇化合物。本文首先通过肼类化合物和α,β不饱和酯的经典缩合成环反应,合成了一系列的吡唑啉-3-酮化合物。在该反应中,通过对传统的工艺条件的优化得到最佳工艺条件为:加样完成后,先是反应体系在45oC下反应0.5小时,然后缓缓升温至回流,回流状态下,保持磁力搅拌继续反应2小时。在最优工艺条件下,得到了产率在65%89%之间的吡唑啉-3-酮。该反应的合成机理也在文中进行了讨论。产物的分子结构都通过核磁、红外和质谱等进行了确定。其次,利用HBr/H2O2体系,通过一步法芳构化和氧溴化吡唑啉-3-酮合成了一系列溴代吡唑-3-醇化合物。该新颖的方法具有高效、原子经济性、无需过渡金属催化、绿色等特点。通过对比实验,得到反应的最佳工艺条件为:在1当量HBr和3个当量的H2O2的作用下,以三氯甲烷为溶剂,反应体系于60oC条件下反应30分钟。最佳条件下,4-溴-吡唑-3-醇的产率在86%95%之间。芳构化和氧溴化反应的机理也在文中被提出。最终的溴代吡唑醇化合物结构通过核磁、红外、质谱以及元素分析等方式进行表征确定。该方法绿色简单,易操作,产率高,有利于工业化大规模生产。