丁烯酸内酯类化合物具有广泛的药理活性,其主体结构丁烯酸内酯环被认为是生物活性物质的药效基团之一,在药物的发现、药理活性部分的设计和开发中发挥重要作用。因此,本论文以丁烯酸内酯环为结构主体进行修饰,设计合成了一系列含有2,5（H）呋喃酮环的丁烯酸内酯类化合物,命名为BL1-BL10,并对其进行了体外生物活性评价。本论文得到的主要研究结果如下:（1）丁烯酸内酯类化合物的合成:以对羟基苯甲醛和海因为原料,哌啶作催化剂经Knoevenage缩合、水解得4-羟基苯丙酮酸,然后经三甲基氯硅烷（TMCS）催化甲酯化得4-羟基苯丙酮酸甲酯（第1类中间体）。以对羟基苯甲醛为原料与溴代异戊烯发生烷基化反应,经二氯二氰基苯醌（DDQ）脱氢、苄基或2-四氢吡喃（THP）保护得苯甲醛衍生物;以苯酚、乙醛酸、溴化苄、碘甲烷为原料,依次经烷基化、酯化、取代、氧化得到苯乙酮酸酯衍生物;以对羟基苯乙醇、溴代异戊烯、溴化苄为原料,经取代、氧化得苯乙醇或酮衍生物（第2类中间体）。第1类与第2类中间体在1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU）催化下,经Aldol缩合得到目标化合物BL1-BL10。采用¹H NMR、¹³C NMR及HRMS等手段对合成的化合物进行结构表征和确认。（2）丁烯酸内酯类化合物的生物活性评价:采用细胞病变（CPE）法,在30μM给药浓度下,对合成的10个化合物进行抗病毒活性评价。活性筛选结果表明:相比于阳性药利巴韦林(IC₅₀=23.3μM),BL5和BL10显示良好的H1N1流感病毒抑制活性,其半抑制浓度IC50分别为19μM和23.6μM。10个化合物对EV71肠道病毒和HSV-1、HSV-2疱疹病毒均不显示抑制活性。化合物BL5、BL8和BL9在10μM给药浓度下对蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）表现出良好的PTP1B抑制活性,抑制率分别为70.1%、53.88%和64.2%。基于活性初筛结果,以高糖和高胰岛素诱导HepG2细胞建立胰岛素抵抗模型,测试化合物作用胰岛素抵抗HepG2细胞后的葡萄糖摄取情况。结果表明:BL5与BL8对HepG2细胞胰岛素抵抗具有明显的改善作用,而BL9对胰岛细胞有毒性作用而不产生降糖效果。（3）优选化合物的手性拆分和活性评价:对化合物BL5和BL8进行手性拆分分别得到2对对映体,并测定其对PTP1B抑制活性以及降糖活性。结果表明各对映体与外消旋体化合物的活性作用无明显差别,说明手性中心对HepG2细胞胰岛素抵抗的改善作用无影响。