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氮杂芳烃季铵盐在碱性条件下原位去质子化生成氮叶立德,氮叶立德作为反应活性中间体,可以与缺电子烯烃发生[3+2]环加成反应。2-芳亚甲基-1,3-茚满二酮作为高活性的缺电子烯烃,可以由芳香醛与1,3-茚满二酮发生羟醛缩合获得,能够与氮叶立德发生环加成反应,以此来构建不同的含氮杂环化合物。本文研究了氮杂芳烃季铵盐与2-芳亚甲基-1,3-茚满二酮的环加成反应,成功地合成了一系列螺环、桥环以及并环化合物。1、研究了在乙醇作溶剂、三乙胺作为碱加热回流的条件下,苯甲酰甲基吡啶溴化物与靛红、1,3-茚满二酮的扩环反应。取代基的吸电子能力影响环加成反应停留在不同阶段,吸电子能力较弱的对硝基苯基,反应停留在内盐,而吸电子能力更强的苯甲酰基,酯基,酰胺均可获得靛红扩环产物。所合成的新化合物的结构均通过IR、1HNMR、13C NMR、HRMS等手段进行表征,并用单晶衍射方法测定了其中4个化合物的单晶分子结构。2、研究了在异喹啉叶立德与2-芳亚甲基-1,3-茚满二酮的[3+2]-[4+2]-[3+2]环加成反应,以良好的收率,高度的区域选择性与立体选择性构建十个立体中心的多环化合物。在这一反应中,异喹啉季铵盐扮演三重功能,作为1,3-偶极子、富有电子的亲双烯体以及缺电子的双烯体。所合成的新化合物的结构均通过IR、1HNMR、13CNMR、HRMS等方法表征,并测定了其中3个化合物的单晶结构。3、研究了异喹啉氯乙腈季铵盐与2-芳亚甲基1,3-茚满二酮的环加成反应。在四氢呋喃中,得到[3+2]环加成产物。当以乙腈作溶剂时,芳香醛,1,3-茚满二酮和异喹啉氯乙腈季铵盐三组分反应得到2分子的1,3-茚满二酮参与的双[3+2]环加成产物。在实验过程中我们还发现1,3-茚满二酮与芳香醛进行缩合时还会生成1分子芳香醛与4分子1,3-茚满二酮形成的多环化合物。与所合成的新化合物的结构均通过IR、1HNMR、13CNMR、HRMS等方法表征,并测定了其中6个化合物的单晶结构。