本论文研究了炔基砜的碳锌化反应及其原位产生的α-磺酰基烯基锌试剂在立体选择性合成多取代烯烃中的应用。全文共分三个部分:一、有机锌试剂与炔基砜的碳锌化反应。研究了烯丙基溴化锌、苄基溴化锌、芳基氯化锌、烷基氯化锌等有机锌试剂与炔基砜的碳锌化反应。实验结果表明,反应都能够顺利进行,反应得到的α-磺酰基烯基锌中间体经质子解得到三取代烯烃4,产物4aa, 4ab的构型经1H-1H NOESY谱确证为顺式加成产物,因此该反应具有高度的区域和立体选择性。反应温度、浓度、反应物的当量比以及催化剂CuI等对该碳锌化反应有着明显的影响。二、α-磺酰基烯基锌试剂的卤解反应。研究了α-磺酰基烯基锌中间体与碘、NBS、NCS的反应,反应以高产率得到α-磺酰基烯基卤。产物5ba的分子结构经X-ray单晶衍射确证,为构型保持产物。因此α-磺酰基烯基锌试剂的卤解反应是构型保持的。三、NiCl2(PPh3)2催化下α-磺酰基烯基锌试剂与卤代烃的Negishi偶联反应。研究了烯丙基溴化锌,炔基砜和卤代烃在镍催化下的三组份串联反应,反应以区域和立体选择性地合成含1,4-二烯结构单元的四取代烯烃。该反应具有反应条件温和,产率中等到良好,催化剂价格低廉等特点。同时,该反应对官能团具有很高的兼容性,卤代烃中的酯基、醛基、酮羰基、腈基等均能存在而不受锌试剂的影响。产物8ea的分子结构经X-ray单晶衍射确证,为Z型结构,因此该偶联反应是构型保持的。本论文所研究的炔基砜的碳锌化反应为区域和立体选择性地合成三取代烯烃、四取代烯烃提供了新的方法。该方法具有原料易得,操作简便,反应条件温和,反应效率高,区域和立体选择性好等特点。