近年来,为响应国家双减政策,农药不断朝着环境友好型、低毒高效型方面发展。这大大促进了手性农药中有效光学异构体的开发与利用。目前,大多数手性农药以外消旋体的形式在市场中出售。虽然手性农药的立体异构体之间具有相同的物理化学性质,当其进入到动植物体内和环境中时,往往在代谢、富集、吸收等环境行为方面表现出立体选择性。传统的手性农药评价方法仅仅是从外消旋体的角度展开的,造成手性农药环境风险评估结果不可靠,给人体健康和环境安全带来潜在风险。本文选取手性农药乙虫腈作为研究对象,从对映体选择性环境行为角度切入,为手性农药乙虫腈环境风险评估提供理论依据,主要研究内容如下:（1）借助超临界流体串联质谱完成对乙虫腈对映体的分离,筛选最优手性柱OD-3,优化改性剂种类、改性剂比例、流速、背压、柱温、补偿泵流速等超临界流体条件,实现了乙虫腈对映体基线分离。最优条件为OD-3手性柱、改性剂为异丙醇、改性剂比例为10%、柱温为30℃、背压为2000psi、流速为1.8ml/min、补偿泵流速为1.0ml/min。并确定了乙虫腈对映体的流出顺序。（2）建立了乙虫腈对映体在葡萄、茄子、辣椒中的分析方法,采用Qu ECh ERS与固相萃取柱结合的方法处理葡萄、茄子样品,辣椒则采用Qu ECh ERS方法处理。本实验系统评价了此分析方法的精密度、准确度。乙虫腈对映体在葡萄、茄子、辣椒中平均回收率分别为91.2%-111.9%、94.2%-111.9%、85.4%-106.1%,日内相对标准偏差为1.7%-6.5%、1.0%-6.7%、1.0%-8.8%,日间精确度为3.9%-7.6%、2.4%-6.2%、2.7%-7.8%。此方法在葡萄、茄子、辣椒中的检测限均为0.01mg/kg,满足在环境样品中的农药残留检测要求。实验结果表明（+）-乙虫腈优先在葡萄中降解,而茄子中（-）-乙虫腈在优先降解,在辣椒中对映体选择性不明显。在本研究中,由于不同植物（葡萄、茄子和辣椒）的功能酶不同导致对映体选择性降解的差异。（3）通过SFC-MS/MS建立了乙虫腈对映体在蚯蚓中的分析方法,总结出乙虫腈对映体在三个浓度的人工土中富集行为规律。使用Qu ECh ERS方法与PC/PSA固相萃取柱结合的方法作为蚯蚓的前处理方法,验证了该方法的精密度和准确性。净化效果良好,回收率在80%-120%之间。在三个浓度中,（-）-乙虫腈更易在蚯蚓体内富集。蚯蚓体内浓度的大小与土壤中污染物浓度有关。随着暴露浓度的增加,BSAF值反而变小。