香豆素及其衍生物是一类广泛存在于自然界中的内酯化合物，具有抗肿瘤等多种药理活性和荧光特性，已被广泛应用于医药、发光材料、有机光敏染料以及生物蛋白研究中的荧光探针等诸多领域。 论文综述了香豆素类化合物分类，药理作用、光学性质及合成方面的研究进展。以间位羟基苯酚或苯甲醛为原料，通过Pechmann和改良的Knoevenagel反应，合成了一系列的具有7—位羟基的香豆素；再经Wiiliamson醚合成法与联烯溴/异戊烯溴反应得到香豆素醚化物，此步产率在80％左右。其中3—乙酰基产物进一步加成得到系列希夫碱化合物。通过FT—IR，1H NMR，13C NMR和MS等对合成的化合物的结构表征，结构表明所得的产物符合目标产物。 测试4种香豆素荧光化合物在甲醇中的紫外可见光谱和荧光光谱，研究了结构与光谱性能之间的关系。化合物2j的摩尔消光系数较大，stokes shift也较大，是由于其共轭基团形成大“近平面”结构。 采用循环伏安法研究了5种香豆素分子中取代基对其电还原的影响。研究结果表明：3—位为苯并咪唑基化合物，其还原峰电位负移，显示出较强的电化学稳定性。利用X射线单晶衍射仪测定了2g、2r和2j的晶体结构。 研究所选目标化合物的构效关系表明，部分化合物显示了不同程度的抑制KB(人口腔鳞癌细胞)和KBv200(多药耐株)的活性，通过对比研究联烯片段的引入及衍生为希夫碱前后对活性的影响，发现含有希夫碱结构能增强抗肿瘤活性，其中2f产生体外抗肿瘤活性最好。