【摘 要】
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随着人类社会的发展,资源日益溃乏,环境污染加剧等问题也日益凸显。如何提高资源的利用率,减少资源使用过程中废弃物的排放量成为化学工作者的重要仟务之一。探索资源性化合
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随着人类社会的发展,资源日益溃乏,环境污染加剧等问题也日益凸显。如何提高资源的利用率,减少资源使用过程中废弃物的排放量成为化学工作者的重要仟务之一。探索资源性化合物的合理利用是我们小组的主要研究目标之一,我们课题组以我国资源丰富的甾体皂甙元作为研究对象,探讨它们的化学转化并利用于合成具有生物活性的甾体分子。在我们课题组原有研究工作的基础上,我的硕士学位论文主要包括以下两部分工作：1.本文提供了一种将剑麻皂甙元降解产物孕甾三醇转化为16S,20S-环氧孕甾-3S-醇乙酸酯(5)的有效合成方法。以孕甾三醇为出发原料,经过乙酰化溴代、水解、环氧化和乙酰化反应,共4步反应以72.8%的收率完成了16S,20S-环氧孕甾-3S-醇乙酸酯(5)的高效合成。2.系统地考察了16S,20S-环氧孕甾-3S-醇乙酸酯(5)的环氧开环反应,给出了选择性地分别转化16S,20S-环氧孕甾-3S-醇乙酸酯为20R-溴代孕甾-3S,16S-二醇二乙酸酯、20R-溴代孕甾-3S,16S-二醇-3-乙酸酯、20R-氯代孕甾-3S,16S-二醇二乙酸酯、20R-碘代孕甾-3S,16S-二醇-3-乙酸酯和孕甾-3S,16S,20R-三醇-3-乙酸酯等化合物的反应结果。这些环氧开环反应的条件和结果为合成具有潜在药用价值的合成中间体提供了新思路,也为具有不对称环氧丁烷结构的甾体化合物提供开环反应方法。
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